นายศักดิ์สยาม ชิดชอบ เคยรับราชการในตำแหน่ง ปลัดอำเภอ สังกัดกรมการปกครอง กระทรวงมหาดไทย ต่อมาจึงลงสมัครรับเลือกตั้งได้เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร ในปี 2544 และ2548 ต่อมาจึงได้รับแต่งตั้งให้เป็นประธานคณะทำงานรัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทย (พลตำรวจเอกโกวิท วัฒนะ)[3] ต่อมาในปี 2550 ได้ถูกตัดสิทธิทางการเมืองเป็นเวลา 5 ปี เนื่องจากเป็นกรรมการบริหารพรรคไทยรักไทยซึ่งถูกยุบในคดียุบพรรคการเมือง พ.ศ. 2549[4]

ในรัฐบาลของนายอภิสิทธิ์ เวชชาชีวะ ได้มีการแต่งตั้งให้นายศักดิ์สยาม ชิดชอบ เป็นประธานคณะทำงานรัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทย (นายชวรัตน์ ชาญวีรกูล) ในวันที่ 17 กันยายน 2552 ได้รับพระราชทานยศ นายกองเอก[5]