นายศักดิ์สยาม ได้สมัครเข้าเป็นสมาชิกพรรคภูมิใจไทย ในปี พ.ศ. 2555 หลังจากพ้นกำหนดการตัดสิทธิทางการเมือง และได้รับเลือกตั้งเป็นเลขาธิการพรรคภูมิใจไทย เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2555[6] ซึ่งก่อนหน้านั้นพี่ชาย (นายเนวิน ชิดชอบ) ได้ประกาศวางมือทางการเมืองไปแล้ว

ในการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2557 เขาได้สมัครรับเลือกตั้งในระบบบัญชีรายชื่อ สังกัดพรรคภูมิใจไทย ลำดับที่ 15[7] แต่การเลือกตั้งเป็นโมฆะ

ต่อมาในปี 2562 เขาได้รับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรแบบบัญชีรายชื่อ ในสังกัดพรรคภูมิใจไทย

ในรัฐบาลพลเอก ประยุทธ์ จันทร์โอชา เขาได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงคมนาคม เป็นกรรมการศูนย์บริหารสถานการณ์การแพร่ระบาดของโรคติดเชื้อไวรัสโคโรนา 2019 (โควิด-19) ]] กรรมการในคณะกรรมการบริหารสถานการณ์การแพร่ระบาดของโรคติดเชื้อโคโรนาไวรัส 2019 (โควิด-19)