พลเอก สุรยุทธ์ จุลานนท์ เริ่มรับราชการในยศร้อยตรี ตั้งแต่ พ.ศ. 2508 จากนั้นจึงไปศึกษาต่อหลักสูตรเสนาธิการทหารบก ที่สหรัฐอเมริกา และทำงานในหน่วยรบต่อสู้กับคอมมิวนิสต์ ในขณะที่บิดาก็ยังเป็นแกนนำของพรรคคอมมิวนิสต์ในขณะนั้น ใน พ.ศ. 2529–2531 พล.อ. สุรยุทธ์ เป็นนายทหารคนสนิทของ พล.อ. เปรม ติณสูลานนท์ นายกรัฐมนตรีในเวลานั้น ต่อมาสมัยนายชวน หลีกภัย เป็นนายกรัฐมนตรี ได้แต่งตั้งพล.อ.สุรยุทธ์ ให้ดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการทหารบกเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 2541 [7] ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2545 พลเอก สุรยุทธ์ ถูกทักษิณปรับย้ายพ้นจากตำแหน่งผู้บัญชาการทหารบกไปเป็นผู้บัญชาการทหารสูงสุด เพื่อรับผิดชอบต่อเหตุโจมตีฐานผลิตยาเสพติดในประเทศพม่าโดยพลการ

หลังจากเกษียณอายุราชการในตำแหน่งผู้บัญชาการทหารสูงสุด เมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2546 พลเอก สุรยุทธ์ จุลานนท์ วางเป้าหมายไว้ว่า จะอุปสมบทและออกธุดงค์ไปในภาคอีสาน แต่ยังไม่ทันได้เข้าอุปสมบทดังที่ตั้งใจไว้ พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดช มีพระบรมราชโองการโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งองคมนตรี เมื่อเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2546จนเมื่อดำรงตำแหน่งองคมนตรีได้สักระยะจึงขอพระราชทานพระบรมราชานุญาตลาอุปสมบทเป็นเวลา 1 พรรษา ณ วัดป่าแห่งหนึ่งทางภาคตะวันออกเฉียงเหนือ