ศาสตราจารย์อนันต์ กรุแก้ว เริ่มรับราชการเมื่อปี พ.ศ. 2493 ในตำแหน่งสถาปนิก สังกัดกรมโยธาธิการทหารบก กระทรวงกลาโหม ต่อมาได้ย้ายมาเป็นสถาปนิกประจำการรถไฟแห่งประเทศไทย จากนั้นได้มาปฏิบัติหน้าที่ราชการในด้านการศึกษา ในปี พ.ศ. 2497 ตำแหน่งอาจารย์ตรี แผนกวิชาช่างก่อสร้าง วิทยาลัยเทคนิคกรุงเทพ การปฏิบัติหน้าที่เจริญก้าวหน้าเรื่อยมาอย่างต่อเนื่อง เป็นผู้ร่วมก่อตั้งวิทยาลัยเทคโนโลยีและอาชีวศึกษา และเป็นรองอธิการบดี 2 สมัย และอธิการบดีวิทยาลัยเทคโนโลยีและอาชีวศึกษา (พ.ศ. 2527 - พ.ศ. 2531)