อารามมอนเตโอลีเวโตมัจโจเรก่อตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1313 โดย แบร์นาร์โด โตโลเมอีจากตระกูลผู้มีฐานะดีในซีเอนา ในปี ค.ศ. 1319 หรือ ค.ศ. 1320 คณะนักบวชคาทอลิกคณะใหม่ได้รับการอนุมัติโดยบิชอปกวีโด ตาร์ลาตีในชื่อว่า “Monte Oliveto” เพื่อเป็นนัยยะถึง “Mount of Olives” ของพระทรมานของพระเยซู อารามนี้เริ่มก่อตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1320 กลุ่มนักบวชคณะใหม่ได้รับการอนุมัติโดยสมเด็จพระสันตะปาปาเคลเมนต์ที่ 6 ในปี ค.ศ. 1344

เมื่อวันที่ 18 มกราคม ค.ศ. 1765 อารามมอนเตโอลีเวโตมัจโจเรก็มีฐานะเป็นอารามประจำดินแดน