เกษียรตัดสินใจเข้าป่าพร้อมกับเพื่อนนักศึกษาหลายคน หนึ่งในนั้นก็คือ เสถียร เศรษฐสิทธิ์ (หมอคง) ตามธรรมเนียมก่อนเข้าป่าจะต้องตั้งสรรพนามใหม่แทนชื่อเดิมตนเอง เพื่อไม่ให้มีลำดับชั้นสูงต่ำ ทุกคนจึงต้องมีชื่อเรียกแทนตัวเองว่าสหาย เกษียรมีชื่อแทนสรรพนามในป่าของตัวเองว่า "สหายมา" เข้าไปอาศัยอยู่ในช่วงรอยต่อระหว่างประเทศไทยกับกัมพูชา โดยมีฐานที่มั่นอยู่ที่อำเภอตาพระยา จังหวัดปราจีนบุรี โดยได้รับหน้าที่ให้ทำงานเป็นนักข่าวนักหนังสือพิมพ์กับครูโรงเรียนการเมืองการทหาร

เกษียรเองเคยเล่าช่วงชีวิตบางส่วนตอนเข้าป่าว่า ผมเองความจริงสังกัดกองบรรณาธิการนิตยสารธงชัย ของภาคอีสานใต้ แต่เนื่องจากการตีพิมพ์ค่อนข้างติดขัด ออกได้ไม่ค่อยสม่ำเสมอ เพราะกระดาษขาดแคลนและบางทีก็หมดสต๊อคเอาดื้อๆ บ่อยครั้งหน่วยงานมวลชนฝ่ายจัดหาและหน่วยทหารลำเลียง โดนทางราชการปิดล้อมตรวจค้นเข้มข้น ขนกระดาษเล็ดลอดเข้ามาไม่ได้. ในจังหวะว่างงาน ผมจึงมักถูกจัดตั้งส่งไปติดสอยห้อยตามเป็นหางเครื่องอยู่กับวงที่มั่นแดง รับหน้าที่เล่าข่าวคราวสถานการณ์ให้สหายและมวลชนตามทับที่ตั้งต่างๆ ฟัง สลับรายการบันเทิง พร้อมทั้งช่วยตีฉิ่งปรบมือร้องเพลงเชียร์รำวงประกอบเวลาพวกเขาจรยุทธ์ไปเปิดแสดงกลางป่า กลางทุ่ง ตามแนวหน้าแนวหลังเป็นพัก ๆ’'[ต้องการอ้างอิง]