ตั้งแต่ ค.ศ. 1981 ถึง ค.ศ. 1986 ซูงิโมริวาดภาพให้กับแฟนซีนเกี่ยวกับเกมชื่อว่าเกมฟรีก ริเริ่มโดยซาโตชิ ทาจิริ[3] ซูงิโมริพบนิตยสารฉบับนี้ในร้านค้าโดจินชิ และตัดสินใจขอมีส่วนร่วม[4] ในที่สุด ทั้งสองคนตัดสินใจขายแบบเกมตู้ให้กับนัมโค พวกเขาปรับปรุงบริษัทเกมฟรีกให้เป็นบริษัทพัฒนาเกมและสร้างเกมเมนเดลพาเลซขึ้นมา[5] ซูงิโมริเป็นผู้ออกแบบและกำกับศิลป์ให้กับแฟรนไชส์โปเกมอน และวาดโปเกมอนดั้งเดิม 151 ตัวด้วยตนเอง[3] เขายังทำทำงานให้กับภาพยนตร์โปเกมอนหลายเรื่อง การ์ดเกม และเกมอื่น ๆ ด้วย

ในเกมโปเกมอนภาคแบล็กและไวต์ ซูงิโมริดูแลพนักงาน 17 คนในการออกแบบตัวละครใหม่ให้กับเกม แม้ว่าเขามักจะวาดภาพฉบับสมบูรณ์ด้วยตนเอง เขาได้รับแรงบันดาลใจจากการดูสัตว์ชนิดต่าง ๆ ในตู้ปลาและสวนสัตว์[6] ซูงิโมริยังเขียนและวาดภาพมังงะภาคแรก รวมถึงมังงะที่จำหน่ายพร้อมกับการสั่งเกมก่อนกำหนดของเกมโปเกมอนมิสเตอรีดันเจียน: เอกซ์พลอเรอส์ออฟไทม์และเอกซ์พลอเรอส์ออฟดาร์กเนส[7] เมื่อเขาเริ่มทำตัวละครใหม่ การทำงานของเขาจะเป็นการร่างภาพ จากนั้นร่างคร่าว ๆ บนกระดาษฟิล์มขณะขัดเงาและทำให้ภาพวาดดูมีฝีมือมากขึ้น หลังจากนั้น เขาวาดตัวละครอีกหลายครั้ง ปรับเปลี่ยนสัดส่วนจนกระทั่งเขารู้สึกพอใจ[8]