เชสเตอร์ ชาลส์ เบนนิงตัน (อังกฤษ: Chester Charles Bennington; 20 มีนาคม ค.ศ. 1976 – 20 กรกฎาคม ค.ศ. 2017) เป็นนักดนตรี นักร้อง-นักแต่งเพลง และนักแสดงชาวอเมริกัน เป็นที่รู้จักดีในฐานะนักร้องนำวงร็อกที่ชื่อ ลิงคินพาร์ก และ เดดบายซันไรส์ เดิมเขาได้เป็นนักร้องนำในวงฌอนดาวเดลล์แอนด์ฮิสเฟรนส์ และเกรย์เดซ และเขายังเป็นนักร้องนำให้กับวงสโตนเทมเพิลไพล็อตส์ และวงดนตรีร็อกคัฟเวอร์ บักเกตออฟวีนีส์ อีกด้วยเชสเตอร์เริ่มมีชื่อเสียงจากการออกผลงานกับลิงคินพาร์กที่ชื่อชุด ไฮบริดทีโอรี ในปี ค.ศ. 2000 ซึ่งประสบความสำเร็จด้านยอดขายอย่างมาก อัลบั้มได้รับรางวัลแผ่นเสียงเพชรจากอาร์ไอเอเอ ในปี ค.ศ. 2005 ถือเป็นอัลบั้มเปิดตัวที่ขายได้มากที่สุดในทศวรรษ[1] สตูดิโออัลบั้มชุดต่อมาของลินคินพาร์คือ เมทีโอรา และ มินิตส์ทูมิดไนต์ ออกจำหน่ายในปี ค.ศ. 2003 และ ค.ศ. 2007 ตามลำดับ หลังจากประสบความสำเร็จกับวง เชสเตอร์ได้ก่อตั้งวงที่ชื่อ เดดบายซันไรส์ เป็นโครงการข้างเคียงของเขาในปี ค.ศ. 2005 โดยมีอัลบั้มเปิดตัวที่ชื่อ เอาต์ออฟแอชิส ออกจำหน่ายในเมื่อวันที่ 13 ตุลาคม ค.ศ. 2009 ในปี ค.ศ. 2007 เชสเตอร์ติดอันดับ 46 ของนิตยสารฮิตพาเรดเดอร์ ในรายชื่อ "100 สุดยอดนักร้องนำของเฮฟวีเมทัลที่สุดตลอดกาล"[2]