ช่วงแรกและวงเกรย์เดซ

การเป็นนักร้องของเชสเตอร์เริ่มต้นกับวงดนตรีที่ชื่อว่า ฌอนดาวเดลล์แอนด์ฮิสเฟรนส์? และได้ออกจำหน่ายเทป 3 แทร็กในปี ค.ศ. 1993 ต่อมา ฌอน ดาวเดลล์ และเชสเตอร์ ได้ย้ายไปก่อตั้งวงดนตรีใหม่แนวโพสต์กรันจ์ที่ชื่อ เกรย์เดซ ที่เมืองฟีนิกซ์ รัฐแอริโซนา ได้ทำผลงานอัลบั้ม 3 ชุด ได้แก่ เดโม ในปี ค.ศ. 1993, เวกมี ในปี ค.ศ. 1994, และ ...โนซันทูเดย์ ในปี ค.ศ. 1997 หลังจากนั้นเชสเตอร์ได้ออกจากวงในปี ค.ศ. 1998 และพยายามมองหาวงดนตรีอื่นต่อไป[14]

ลิงคินพาร์ก

เชสเตอร์รู้สึกผิดหวัง จนเกือบที่จะบอกเลิกการเป็นอาชีพนักดนตรีของเขาโดยสิ้นเชิง จนกระทั่ง เจฟฟ์ บลู รองประธานผู้ประสานงานฝ่ายคัดสรรและพัฒนาศิลปินแห่งซอมบามิวสิก ในลอสแอนเจลิส ได้เสนอให้เขาให้เป็นสมาชิกของวงซีโร (ซึ่งปัจจุบันเปลี่ยนชื่อเป็น ลิงคินพาร์ก)[14][4] เชสเตอร์สนใจที่จะร่วมงานกับซีโรมาก จนถึงกับพลาดงานเลี้ยงฉลองวันเกิดครบรอบ 23 ปีของเขา เพื่อรีบไปบันทึกเสียงร้องของตนลงเทปตัวอย่างกลางดึก หลังจากนั้น เจฟฟ์ได้ย้ายไปทำงานเป็นรองประธานผู้ประสานงานฝ่ายคัดสรรและพัฒนาศิลปินที่วอร์เนอร์บราเธอร์ส เพื่อช่วยเหลือในการเซ็นสัญญาของวงกับค่ายเพลงวอร์เนอร์บราเธอร์สเรเคิดส์[14]

ในวันที่ 24 ตุลาคม ค.ศ. 2000 ลิงคินพาร์กออกจำหน่ายอัลบั้มชุดแรก ไฮบริดทีโอรี โดยค่ายเพลงวอร์เนอร์บราเธอร์สเรเคิดส์ เชสเตอร์และนักร้องนำอีกคนของลิงคินพาร์ก ไมค์ ชิโนะดะ เป็นผู้ประพันธ์คำร้องในอัลบั้ม ไฮบริดทีโอรี และได้มาจากส่วนหนึ่งของเพลงในเทปตัวอย่างในช่วงแรกของวง[3] ไมค์ได้แสดงลักษณะของเนื้อเพลงว่าเป็นการอธิบายความรู้สึกอันหลากหลาย รวมทั้งอารมณ์ และประสบการณ์ และเป็น “อารมณ์ในทุก ๆ วันที่คุณได้กล่าวถึงและได้นึกคิด”[15][16]

เชสเตอร์ทำหน้าที่หลักเป็นนักร้องนำของลิงคินพาร์ก แต่บางครั้งก็แบ่งหน้าที่ให้กับไมค์ ชิโนะดะ ออลมิวสิกไกด์ ได้อธิบายถึงเสียงร้องของเชสเตอร์ว่าเป็น "เสียงแหลมสูง" และ "เร้าอารมณ์" ซึ่งตรงกันข้ามกับแนวฮิปฮอปของไมค์[5] นอกจากนี้ ทั้งสองคนยังได้มีส่วนร่วมในการประพันธ์คำร้องในหลาย ๆ เพลงของวงจนถึงปัจจุบัน[17]