เริ่มเขียนบทความชิ้นแรกเมื่ออายุได้ ๓๐ ปี โดยนำเสนอเกี่ยวกับการปรับปรุงราชการบ้านเมือง เสนอให้เลิกทาส เลิกการพนัน ปราบปรามทุจริตคอรัปชัน และเสนอให้มีสภาผู้แทน บทความเหล่านี้เขาส่งไปลงตีพิมพ์ตามหนังสือพิมพ์ต่าง ๆ หากหนังสือพิมพ์ไม่กล้าลงให้ เขาก็แจกให้คนมีฐานะไว้ตีพิมพ์เป็นหนังสืองานศพบ้าง ตีพิมพ์เองบ้าง ตอนที่อยู่เมืองตราด อายุได้ ๓๓ ปี จึงได้ศึกษาวิชากฎหมายด้วยตนเองอย่างจริงจัง โดยอ่านจากหนังสือภาษาไทยและภาษาอังกฤษ และได้ประกอบอาชีพทนายความ เป็นที่ปรึกษาทางกฎหมาย รับว่าความให้แก่คนยากคนจน เขายังได้เสนอเรื่องความเสมอภาคในสิทธิของสตรีอีกด้วย โดยเสนอรัฐบาลในการให้การศึกษาสตรีทัดเทียมกับชาย เมื่อเทียนวรรณอายุได้ ๔๐ ปี ก็ถูกกลั่นแกล้ง โดยมีผู้กล่าวหาว่าเขาหมิ่นพระบรมเดชานุภาพ และหมิ่นประมาทเสนาบดีกระทรวงมหาดไทย และกระทรวงเกษตร จึงถูกเฆี่ยน ๔๐ ที และจำคุกไว้อย่างไม่มีกำหนด ทั้งนี้ในช่วงแรก เขาถูกจับใส่ตรวนและขื่อคาทั้งที่ศีรษะ มือ และเท้า จนกระทั่งได้เขียนหนังสือร้องเรียนไปยังกรมหลวงราชบุรีฯ จึงได้มีคำสั่งให้ปลดโซ่ที่คอออกจากนักโทษทุกคน ช่วงที่ถูกจำคุกนี้ เขายังคงเขียนงานออกมาอย่างสม่ำเสมอ ส่งไปตีพิมพ์ในหนังสือพิมพ์และวารสารต่าง ๆ รวมแล้วเป็นจำนวน ๒๘ เรื่องด้วยกัน ขุนหลวงพระยาไกรสี (เปล่ง เวภาระ) ได้ช่วยเหลือวิ่งเต้นขอพระราชทานอภัยโทษให้ได้สำเร็จ หลังจากเทียนวรรณถูกจำคุกเป็นเวลาถึง ๑๗ ปี แม้จะได้รับอิสรภาพเมื่ออายุมากแล้ว เขายังไม่หยุดการทำงาน ยังคงเปิดสำนักงานทนายความ และทำหนังสือพิมพ์ "ตุลวิภาคพจนกิจ" ซึ่งหมายใจว่าจะนำเสนอข่าวสารที่ตรงไปตรงมาดุจตราชั่ง กิจการหนังสือพิมพ์ดำเนินอยู่ได้เพียงหกปีก็ต้องปิดตัวลงเพราะขาดทุน อย่างไรก็ตามเขาก็ยังมิย่อท้อในการนำเสนอความคิดต่อสังคม ยังคงจัดพิมพ์หนังสือชุด ศิริพจนภาค จำนวน ๓๒ เล่ม ซึ่งเป็นการรวบรวมงานเขียนของเขาทั้งหมด ซึ่งมีอยู่หลายด้าน ไม่ว่าจะเป็นความคิดเห็นด้านการเมือง วิจารณ์สังคม และวิจารณ์วรรณกรรม