นายเลิศ เข้าศึกษาที่มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ได้เพียงภาคเรียนเดียว ต้องกลับมาช่วยกิจการของครอบครัว คือ โรงงานทอผ้าไหมชินวัตรพาณิชย์ และธุรกิจตลาดสดสันกำแพง ต่อมาได้ประกอบกิจการหลายอย่าง เช่น รับเหมาก่อสร้างโรงไฟฟ้าตามต่างจังหวัด เปิดร้านกาแฟที่ห้องแถวไม้หน้าตลาดสันกำแพง ทดลองทำสวนส้มเขียวหวาน สวนฝรั่งและผลไม้เมืองหนาว หลังจากนั้น จึงมาทำงานที่ธนาคารนครหลวงไทย สาขาเชียงใหม่ ในตำแหน่งหัวหน้าสินเชื่อ ต่อมาร่วมหุ้นทำโรงภาพยนตร์ศรีวิศาลและได้ซื้อหุ้นไว้ทั้งหมด หลังจากนั้นได้สร้างโรงภาพยนตร์ชินทัศนีย์ ที่ถนนเจริญเมืองและซื้อกิจการรถเมล์วิ่งในตัวเมืองเชียงใหม่[2]