เมื่อเรียนจบ เอกยุทธเริ่มทำธุรกิจซื้อขายโภคภัณฑ์ และซื้อขายสินค้าเกษตรล่วงหน้า จากนั้น จึงเปิดบริษัทนายหน้าซื้อขายโภคภัณฑ์ และเงินตราต่างประเทศ ชื่อ บริษัทชาร์เตอร์ อินเวสท์เมนท์ จำกัด จดทะเบียนวันที่ 14 มิถุนายน 2526 และบริษัทชาร์เตอร์เอนเตอร์เทนเม้นท์ จำกัด จดทะเบียนวันที่ 24 ธันวาคม 2527[4]

เมื่อ พ.ศ. 2526 เป็นช่วงที่อัตราดอกเบี้ยเงินฝากในประเทศสูง ถึงร้อยละ 12 เอกยุทธในวัย 24 ปี ได้คิดหากำไรจากส่วนต่างดอกเบี้ย โดยกู้เงินจากต่างประเทศด้วยอัตราดอกเบี้ยต่ำ ประมาณร้อยละ 3 มาฝากในสถาบันการเงินในประเทศเพื่อทำกำไร และนำกำไรที่ได้ไปลงทุนอสังหาริมทรัพย์เพิ่มเติม[ต้องการอ้างอิง]

บริษัทนายหน้าของเอกยุทธ ในระยะแรกมีเงินลงทุนจากนายทหาร และนักการเมืองเป็นจำนวนมาก เมื่อเริ่มมีชื่อเสียงจึงมีประชาชนทั่วไปนำเงินเข้ามาลงทุน และรุ่งเรืองที่สุดเมื่อ พ.ศ. 2527 เมื่อประชาชนสมัยนั้นนิยมการลงทุนในเงินนอกระบบเช่น แชร์แม่ชม้อย, แชร์แม่นกแก้ว และหันมาลงทุนกับแชร์ชาร์เตอร์เป็นทอด ๆ

เดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2527 รัฐบาลพลเอกเปรม ติณสูลานนท์ โดยสมหมาย ฮุนตระกูล ประกาศลดค่าเงินบาท และออก พระราชบัญญัติการกู้ยืมเงิน อันเป็นการฉ้อโกงประชาชน พ.ศ. 2527 มีการดำเนินการทางกฎหมายกับชม้อย ทิพยโส หรือ "แม่ชม้อย" หัวหน้าวงแชร์แม่ชม้อย และพันจ่าอากาศเอกหญิง นกแก้ว ใจยืน หัวหน้าวงแชร์แม่นกแก้ว

เอกยุทธเดินทางออกนอกประเทศหลังจากมีข่าวว่าทางการจะออกหมายจับเมื่อกลางปี พ.ศ. 2528 และเกิดความตื่นตระหนกขึ้นเมื่อมีนายทหารฟ้องคดีเช็คของเอกยุทธ ที่ธนาคารปฏิเสธการจ่ายเงิน และทำให้มีผู้เข้าร้องเรียนกับกองบังคับการปราบปราม (บก.ป.) เป็นจำนวนหลายพันคน ทางการประกาศอายัดทรัพย์สินของเอกยุทธ อัญชันบุตร, บริษัท ชาร์เตอร์ และผู้ถือหุ้น เพื่อนำออกขายทอดตลาด