ยุคเริ่มก่อตั้งถึงคริสต์ทศวรรษ 1940

ยุคนี้ถือเป็นยุคมืดของมิลาน โดยตลอดระยะเวลาครึ่งศตวรรษ มิลานได้แชมป์อิตาเลียน ฟุตบอล แชมเปียนส์ชิพ หรือกัลโช เซเรีย อา เพียงแค่ 3 สมัยเท่านั้น ในปี 1901, 1906 และ 1907 รองแชมป์ 2 ครั้ง ในปี 1902 และ 1948, รองแชมป์โกปปาอีตาเลีย 1 ครั้ง ในปี 1942 โดยแพ้ให้กับยูเวนตุส นอกจากนั้นแล้ว ก็ไม่สามารถที่จะทำอะไรได้เป็นชิ้นเป็นอัน ปล่อยให้เจนัว, โปร แวร์เชลลี, ยูเวนตุส, อินเตอร์, โตรีโน และโบโลญญา ผลัดกันขึ้นครองแชมป์อย่างสนุกมือ โดยนักเตะที่สำคัญในช่วงนี้ ได้แก่ เฮอร์เบิร์ต คิลปิน, หลุยส์ ฟาน แฮช, อัลโด้ เคเวนินี, จูเซ็ปเป ซานตากอสติโน, อัลโด โบฟฟี, คาร์โล อันโนวาซซี, เรนโซ บูรินี และโอเมโร โตญญอน เป็นต้น

คริสต์ทศวรรษ 1950

ยุคนี้ มิลานได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา ถึง 4 สมัย ในปี 1951, 1955, 1957 และ 1959 รองแชมป์อีก 3 ครั้ง ในปี 1950, 1952 และ 1956 ส่วนในระดับทวีปนั้น มิลานได้เข้าชิงยูโรเปียน คัพ ในปี 1958 แต่แพ้ต่อเรอัลมาดริด ยอดทีมในยุคนั้นไป 2-3 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ โดยนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ ได้แก่ สามทหารเสือสวีดิช เกร-โน-ลี อย่างกุนนาร์ เกร็น, กุนนาร์ นอร์ดาห์ล และนิลส์ ลีดโฮล์ม นอกจากนี้ก็ยังมีอีกหลายคน เช่น เชซาเร มัลดินี, ฮวน เชียฟฟิโน, ฟรานเชสโก ซากัตติ, อาร์ตูโร ซิลเวสตรี และลอเรนโซ บุฟฟอน เป็นต้น

คริสต์ทศวรรษ 1960

ยุคนี้ถือเป็นยุครุ่งเรืองยุคหนึ่งของมิลาน โดยมิลานได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา 2 สมัย ในปี 1962 และ 1968 รองแชมป์อีก 3 ครั้ง ในปี 1961, 1965 และ 1969, แชมป์โกปปาอีตาเลีย 1 สมัย ในปี 1967 ที่เอาชนะปาโดวา รองแชมป์อีก 1 ครั้ง ในปี 1968 ที่แพ้ต่อโตรีโน, แชมป์ยูโรเปียน คัพ 2 สมัย ในปี 1963 ที่เอาชนะเบนฟิกา ของ"เสือดำแห่งโมซัมบิก" ยูเซบิโอ ไป 2-1 และปี 1969 ที่ถล่มอาแจ็กซ์ ของ"นักเตะเทวดา" โยฮัน ครัฟฟ์ ไปถึง 4-1, แชมป์ยูโรเปียนคัพวินเนอร์สคัพ 1 สมัย ในปี 1968 ที่เอาชนะฮัมบวร์ค และได้แชมป์สโมสรโลก 1 สมัย โดยเอาชนะเอสตูเดียนเตส ในปี 1969 รองแชมป์อีก 1 ครั้ง ในปี 1963 ที่พ่ายต่อซานโตส ของ"ไข่มุกดำ" เปเล โดยนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ ได้แก่ จานนี ริเวรา, โฮเซ อัลตาฟินี, ปิเอริโน ปราติ, อันเจโล ซอร์มานี, จานคาร์โล ดาโนวา, คาร์ล-ไฮนซ์ ชเนลลิงเกอร์, มาริโอ เตรบบี, บรูโน โมรา, โจวานนี โลเดตติ, มาริโอ ดาวิด, โจวานนี ตราปัตโตนี, อันเจโล อันกวิลเลตติ, โรแบร์โต โรซาโต, ลุยจิ ราดิเซ, ดิโน ซานี, จอร์โจ เกซซี และฟาบิโอ คูดิชินี เป็นต้น โดยยอดผู้จัดการทีมของมิลานในยุคนี้คือ เนเรโอ ร็อคโค

คริสต์ทศวรรษ 1970

ยุคนี้ถือเป็นยุคประคองตัว ความสำเร็จภายในประเทศตกไปเป็นของยูเวนตุสอีกครั้ง ส่วนในระดับยุโรป ก็ไม่สามารถที่จะขึ้นไปทาบรัศมีของอาแจ็กซ์, บาเยิร์น และลิเวอร์พูลได้เลย โดยมิลานได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา เพียงแค่ 1 สมัย ในปี 1979 รองแชมป์ 3 ครั้งติดต่อกัน ในปี 1971, 1972 และ 1973, แชมป์โกปปาอีตาเลีย 3 สมัย ในปี 1972, 1973 และ 1977 ที่ชนะนาโปลี, ยูเวนตุส และอินเตอร์ ตามลำดับ รองแชมป์อีก 2 ครั้ง ในปี 1971 ที่แพ้ต่อโตรีโน และในปี 1975 ที่แพ้ต่อฟิออเรนตินา, แชมป์ยูโรเปียนคัพวินเนอร์สคัพ 1 สมัย ในปี 1973 ที่เอาชนะลีดส์ และรองแชมป์ 1 ครั้ง ในปี 1974 ที่แพ้ต่อมักเดบวร์ก นอกจากนี้ ยังได้รองแชมป์ยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ 1 ครั้ง ในปี 1973 โดยที่นัดแรกเล่นในบ้าน เอาชนะอาแจ็กซ์ได้ 1-0 แต่พอไปเยือนกลับโดนอัดกลับมาถึง 6-0 ชวดแชมป์ไปอย่างเจ็บปวด โดยนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ ได้แก่ อัลแบร์โต บิกอน, อัลโด มัลเดรา, จูเซ็ปเป ซาบาดินี, อัลโด เบท, เอกิดิโอ คัลโลนี, ฟูลวิโอ โคลโลวาติ, เอ็นริโก อัลแบร์โตซี, โรเมโอ เบเนตติ และรูเบน บูริอานี เป็นต้น

คริสต์ทศวรรษ 1980

ในช่วงต้นทศวรรษถือเป็นช่วงเวลาที่เลวร้ายที่สุดของสโมสร เมื่อมิลานถูกปรับตกชั้นในปี 1980 จากข้อหาพัวพันกับคดีการล้มบอลของประธานสโมสร เฟลิเซ โคลอมโบ และผู้รักษาประตูของทีมอย่างเอ็นริโก อัลแบร์โตซี ทำให้ทีมต้องลงเล่นในศึกกัลโช เซเรีย บี เป็นครั้งแรก ซึ่งถึงแม้ว่าจะคว้าแชมป์เซเรีย บี ได้ในทันที แต่เมื่อกลับคืนสู่เซเรีย อา ได้เพียงฤดูกาลเดียวก็ต้องตกชั้นอีก อย่างไรก็ตาม มิลานก็สามารถกลับคืนสู่เซเรีย อา ในฐานะแชมป์เซเรีย บี อีกครั้ง ในปี 1983 แต่ทว่าหลังจากนั้นไม่นาน ประธานสโมสร จูเซ็ปเป ฟารินา ได้พัวพันกับคดีทางกฎหมาย จนทำให้เขาตัดสินใจหนีไปอยู่ที่แอฟริกาใต้ พร้อมกับเอาเงินของสโมสรไปด้วย มิลานในขณะนั้นจึงอยู่ในสภาพเกือบล้มละลาย แต่เมื่อมีมหาเศรษฐีที่ชื่อ ซิลวีโอ แบร์ลุสโกนี เข้ามาเทคโอเวอร์กิจการของสโมสรในปี 1986 มิลานก็เริ่มเข้าสู่ยุครุ่งเรืองอีกครั้ง โดยมิลานได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา 1 สมัย ในปี 1988, รองแชมป์โกปปาอีตาเลีย 1 ครั้ง ในปี 1985 ที่แพ้ต่อซามพ์โดเรีย, ได้แชมป์อิตาเลียน ซูเปอร์ คัพ 1 สมัย ในปี 1988 ที่ชนะซามพ์โดเรีย, แชมป์ยูโรเปียน คัพ 1 สมัย ในปี 1989 ที่ถล่มสเตอัว บูคาเรสต์ 4-0, แชมป์ยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ 1 สมัย ในปี 1989 ที่เอาชนะบาร์เซโลนา และได้แชมป์สโมสรโลก 1 สมัย ในปี 1989 อีกเช่นกัน โดยเอาชนะแอตเลติโก นาซิอองนาล 1-0 ซึ่งนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ ได้แก่ สามทหารเสือดัตช์อย่าง มาร์โก ฟาน บาสเทน, รืด คึลลิต และฟรังก์ ไรการ์ด นอกจากนั้นก็ยังมี เปาโล มัลดีนี, ฟรังโก้ บาเรซี, อเลสซานโดร คอสตาคูร์ตา, เมาโร ตัสซอตติ, ฟิลิปโป กัลลี, โจวานนี กัลลี, โรแบร์โต โดนาโดนี, อัลเบริโก เอวานี, คาร์โล อันเชลอตติ, ดานิเอเล มัสซาโร, ปิเอโตร วีร์ดิส และอันเจโล โคลอมโบ เป็นต้น โดยยอดผู้จัดการทีมของมิลานในยุคนี้คือ อาร์ริโก ซาคคี ปรมาจารย์ลูกหนัง ผู้ให้กำเนิดโซนเพรส (เพรสซิง ฟุตบอล)

คริสต์ทศวรรษ 1990

ยุคนี้ถือเป็นยุคไร้เทียมทาน เป็นยุคทองของสโมสรอย่างแท้จริง โดยมิลานได้ประกาศศักดาความยิ่งใหญ่ไปทั่วโลก โดยได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา ถึง 5 สมัย ซึ่งเป็น 3 สมัยติดต่อกันด้วย ในปี 1992, 1993 และ 1994 ซึ่งช่วงเวลานี้เอง ที่มิลานทำสถิติไร้พ่ายในลีกติดต่อกันถึง 58 นัด จากนั้นก็ยังได้แชมป์อีก 2 สมัย ในปี 1996 และ 1999 รองแชมป์ 2 ครั้งติดต่อกัน ในปี 1990 และ 1991, รองแชมป์โกปปาอีตาเลีย 2 ครั้ง ในปี 1990 ที่แพ้ยูเวนตุส และปี 1998 ที่แพ้ให้กับลาซีโอ, ได้แชมป์อิตาเลียน ซูเปอร์ คัพ 3 สมัยติดต่อกัน ในปี 1992, 1993 และ 1994 ที่ชนะปาร์มา, โตรีโน และซามพ์โดเรีย ตามลำดับ รองแชมป์อีก 2 ครั้ง ในปี 1996 ที่พ่ายให้กับฟิออเรนตีนา และปี 1999 ที่พ่ายต่อปาร์มา ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก มิลานได้แชมป์ 3 สมัย จากการเข้าชิง 5 ครั้ง ในรอบ 7 ปี โดยนอกจากปี 1989 แล้ว ในปี 1990 เอาชนะเบนฟิกาได้ 1-0 และปี 1994 ที่ถล่มบาร์เซโลนา ซึ่งถือเป็นดรีมทีมในช่วงนั้นไปเละเทะถึง 4-0 รองแชมป์อีก 2 ครั้ง ในปี 1993 ที่พ่ายต่อมาร์กเซย และปี 1995 ที่พ่ายต่ออาแจ็กซ์, แชมป์ยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ 2 สมัย ในปี 1990 ที่ชนะซามพ์โดเรีย และปี 1994 ที่ชนะอาร์เซนอล รองแชมป์ 1 ครั้ง ในปี 1993 ที่พ่ายปาร์มา นอกจากนี้ ยังได้แชมป์สโมสรโลกอีก 1 สมัย ในปี 1990 ที่เอาชนะโอลิมเปีย 3-0 รองแชมป์อีก 2 ครั้ง ในปี 1993 ที่แพ้ต่อเซา เปาโล และปี 1994 ที่แพ้ต่อเบเลซ ซาร์สฟิลด์ โดยนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ นอกเหนือจากผู้เล่นที่เหลืออยู่จากช่วงปลายทศวรรษที่ 80 แล้ว ก็ยังมีเพิ่มอีกหลายคน ได้แก่ เซบาสเตียโน รอสซี, เดยัน ซาวิเซวิช, เดเมตริโอ อัลแบร์ตินี, มาร์กแซล เดอไซญี, มาร์โก ซีโมเน, ซโวนีเมียร์ โบบัน, ฌอง-ปิแอร์ ปาแปง, จอร์จ เวอาห์, คริสเตียน ปานุชชี, สเตฟาโน เอรานิโอ, โรแบร์โต บัจโจ, เลโอนาร์โด และโอลิเวอร์ เบียร์โฮฟฟ์ เป็นต้น โดยยอดผู้จัดการทีมของมิลานในยุคนี้ คือ ฟาบิโอ คาเปลโล

ยุคมิลเลนเนียมถึงปัจจุบัน

ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก 2002-2003

ยุคนี้ถือเป็นยุคฟื้นฟูความสำเร็จ หลังจากตกต่ำไประยะหนึ่ง

ฤดูกาล 1999–00

มิลานได้อันดับที่ 3 ในกัลโช เซเรีย อา ในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบ 8 ทีมสุดท้าย โดยพ่ายให้กับอินเตอร์ ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบแบ่งกลุ่มรอบแรก

ฤดูกาล 2000–01

ได้อันดับที่ 6 ในกัลโช เซเรีย อา ในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบรองชนะเลิศ โดยแพ้ฟิออเรนตีนา ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบแบ่งกลุ่มรอบที่สอง

ฤดูกาล 2001–02

มิลานได้แต่งตั้งคาร์โล อันเชลอตติ ขึ้นเป็นผู้จัดการทีม โดยฤดูกาลนี้ มิลานได้อันดับที่ 4 ในกัลโช เซเรีย อา ในโกปปาอีตาเลีย แพ้ยูเวนตุส ตกรอบรองชนะเลิศ ส่วนในยูฟ่า คัพ ก็ตกรอบรองชนะเลิศเช่นกัน โดยพ่ายให้กับดอร์ทมุนท์

ฤดูกาล 2002–03

ได้อันดับที่ 3 ในกัลโช เซเรีย อา แต่ได้ดับเบิลแชมป์ คือ แชมป์โกปปาอีตาเลีย สมัยที่ 5 โดยเอาชนะโรมาได้ ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก เริ่มแข่งขันตั้งแต่รอบคัดเลือก รอบที่สาม และผ่านสโลวาน ริเบอเรช ไปได้อย่างหวุดหวิด ด้วยกฎการยิงประตูในฐานะทีมเยือน จากนั้นก็ผ่านได้ทั้งบาเยิร์น, ล็องส์, กอรุนญา, เรอัลมาดริด, ดอร์ทมุนท์, โลโกโมทีฟ มอสโก, อาแจ็กซ์ และอินเตอร์ ก่อนที่จะมาดวลจุดโทษเอาชนะยูเวนตุสได้ในนัดชิงชนะเลิศ คว้าแชมป์สมัยที่ 6 มาครองได้สำเร็จ

ฤดูกาล 2003–04

เริ่มต้นด้วยการแพ้ในการดวลจุดโทษต่อยูเวนตุส และโบคา ในอิตาเลียน ซูเปอร์ คัพ และสโมสรโลก ตามลำดับ แต่ก็ยังได้แชมป์ยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ โดยเอาชนะปอร์โต คว้าแชมป์มาครองเป็นสมัยที่ 4 แถมยังคว้าแชมป์กัลโช เซเรีย อา มาครองได้เป็นสมัยที่ 17 ส่วนในโกปปาอีตาเลีย แพ้ลาซีโอ ตกรอบรองชนะเลิศ และในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบ 8 ทีมสุดท้ายแบบช็อคโลก ในนัดที่ 2 ที่พ่ายต่อกอรุนญา

ฤดูกาล 2004–05

ได้แชมป์อิตาเลียน ซูเปอร์ คัพ สมัยที่ 5 โดยเอาชนะลาซีโอ ในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบ 8 ทีมสุดท้าย เมื่อแพ้ต่ออูดิเนเซ และได้ดับเบิ้ลรองแชมป์ ทั้งในเวทีกัลโช เซเรีย อา และเหตุการณ์ช็อคโลกอีกครั้ง ในนัดชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ที่อตาเติร์ก เมื่อ 3 ประตูที่นำอยู่ในครึ่งแรก ไม่สามารถที่จะทำให้มิลานคว้าแชมป์มาครองได้ โดยถูกลิเวอร์พูลยิง 3 ประตูตีเสมอ ด้วยเวลาเพียง 6 นาที และไปดวลจุดโทษเอาชนะมิลานได้ในที่สุด ทำให้มิลานต้องพลาดแชมป์ไปอย่างเจ็บปวด

ฤดูกาล 2005–06

ได้รองแชมป์กัลโช เซเรีย อา อีกครั้ง (ตอนหลังโดนตัดแต้ม จากกรณีล็อกสเปคผู้ตัดสิน จนต้องหล่นลงมาอยู่อันดับที่ 3) ในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบ 8 ทีมสุดท้าย โดยแพ้ให้กับปาแลร์โม ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก พ่ายต่อบาร์เซโลนา ในรอบรองชนะเลิศ

ฤดูกาล 2006–07

ในกัลโช เซเรีย อา มิลานเริ่มต้นด้วยการถูกตัด 8 คะแนน ซึ่งก็เป็นผลพวงมาจากกรณีล็อกสเปคผู้ตัดสิน แต่ก็ยังไต่ขึ้นมาอยู่อันดับที่ 4 ได้ ขณะที่ในโกปปาอีตาเลีย แพ้โรมา ตกรอบรองชนะเลิศ ส่วนในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก มิลานต้องมาเริ่มต้นในรอบคัดเลือก รอบที่สาม และเอาชนะเคอร์เวนา ซเวซดาได้ ทำให้ผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่ม จากนั้นก็ผ่านได้ทั้งเออีเค เอเธนส์, อันเดอร์เลชท์, ลีลล์, เซลติค, บาเยิร์น และแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ก่อนที่จะมาล้างแค้น เอาชนะลิเวอร์พูลได้ 2-1 ในนัดชิงชนะเลิศ คว้าแชมป์สมัยที่ 7 มาครองได้อย่างยิ่งใหญ่ ด้วยฝีเท้าอันเอกอุของกาก้าและพรรคพวก จากนั้นก็สามารถเอาชนะเซบีญา คว้าแชมป์ยูฟ่า ซูเปอร์ คัพ สมัยที่ 5 มาครอง และปิดท้ายปี 2007 ด้วยการคว้าแชมป์สโมสรโลก ได้เป็นสมัยที่ 4 โดยแก้แค้นโบคาได้สำเร็จในนัดชิงชนะเลิศ พร้อมกับส่งให้กาก้า คว้าตำแหน่งนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปี 2007 ในทุกสถาบัน

ฤดูกาล 2007–08

ในกัลโช เซเรีย อา มิลานได้แค่อันดับที่ 5 ส่วนในโกปปาอีตาเลียและยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบ 16 ทีมสุดท้ายทั้งสองรายการ โดยแพ้ต่อคาตาเนีย และอาร์เซนอล ตามลำดับ

ฤดูกาล 2008-09

ในกัลโช เซเรีย อา มิลานได้อันดับที่ 3 ส่วนในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบ 16 ทีมสุดท้าย โดยแพ้ต่อลาซีโอ และในยูฟ่า คัพ ตกรอบ 32 ทีมสุดท้าย ด้วยน้ำมือของเบรเมน

ฤดูกาล 2009–10

ในกัลโช เซเรีย อา มิลานได้อันดับที่ 3 อีกครั้ง ส่วนในโคปป้า อิตาเลีย ตกรอบ 8 ทีมสุดท้าย โดยพ่ายต่ออูดิเนเซ และในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบ 16 ทีมสุดท้าย โดยถูกแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไล่ถลุงเละเทะ

ฤดูกาล 2010-11

ในกัลโช เซเรีย อา มิลานคว้าแชมป์สมัยที่ 18 มาครองได้สำเร็จ ส่วนในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบรองชนะเลิศ โดยพ่ายต่อปาแลร์โม่ และในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบ 16 ทีมสุดท้าย โดยแพ้ต่อสเปอร์ส

ฤดูกาล 2011-12

เริ่มต้นฤดูกาล เอาชนะอินเตอร์ ได้แชมป์ซูเปอร์โคปป้า อิตาเลียน่า มาครองได้เป็นสมัยที่ 6 ในกัลโช เซเรีย อา มิลานได้รองแชมป์ ส่วนในโกปปาอีตาเลีย ตกรอบรองชนะเลิศ โดยพ่ายต่อยูเวนตุส และในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ตกรอบ 8 ทีมสุดท้าย โดยแพ้ต่อบาร์เซโลนา