การจับสลากสำหรับรอบห้าได้จัดขึ้นเมื่อวันที่ 27 มกราคม ค.ศ. 2020, ก่อนหน้าแมตช์รอบสี่ บอร์นมัท พบ อาร์เซนอล.[11] แต่ละนัดจะลงเล่นในช่วงกลางสัปดาห์ของวันจันทร์ที่ 2 มีนาคม ค.ศ. 2020. โดยฤดูกาลนี้, การต่อเวลาพิเศษและการดวลลูกโทษตัดสินจะแทนที่ในนัดรีเพลย์เป็นวิธีการแก้ปัญหาในกรณีที่เสมอกัน.

ฝั่งทีมที่มีอันดับต่ำที่สุดที่ได้ลงเล่นอยู่ในรอบห้าจะเป็น พอร์ตสมัท ของลีกวัน (ระดับ 3).