เมื่อนายแจ้งอายุได้ 16 ปี ได้ติดตามนายสนิท โพธิ์หิรัญ บิดาของภรรยาเข้ามาทำงานในกรุงเทพฯ เพราะทำนาแล้วล้ม ๆ ลุก ๆ ได้บ้างไม่ได้บ้าง เมื่อเข้ามาในกรุงเทพมหานคร ก็ได้มาทำงานในคลังแสง กองยกกระบัตร สะพานแดง บางซื่อ ซึ่งการทำงานครั้งนั้นต้อง งดรับงานร้องเพลงและงานบรรเลงดนตรีทั้งหมด แต่ก็ได้มีโอกาสต่อเพลง "ต้นวรเชษฐ์" กับครูดนตรี แต่ต่อได้ท่อนเดียว

พออายุครบ 21 ปี นายแจ้ง คล้ายสีทอง เข้ารับการเกณฑ์ทหารและเข้าประจำการหน่วยเสนารักษ์ ไปเป็นทหารอีก 1 ปี 6 เดือน แถว ๆ กองพันทหารราบ 11 ทำให้ห่างจากปี่พาทย์ไปเป็นปี ๆ นายแจ้งเล่าว่า ตอนนั้นยังไม่คิดถึงดนตรีปี่พาทย์ เพราะยังไม่เอาจริงเอาจัง ร้องเล่น ๆ เท่านั้น แต่ทำปี่พาทย์วิทยุด้วย ในระยะนั้นเมื่อมีเวลาว่างหรือได้ลาพักผ่อน ก็มักติดตามนายสืบสุด (ไก่) ดุริยประณีต [4] และ จ.ส.อ.สมชาย (หมัด) บุตรชายนาย ชั้น ดุริยประณีต [5] นางแถม ดุริยประณีต เป็นประจำ เมื่อผู้บรรเลงเครื่อง ดนตรีบางชิ้นว่างลงหรือไม่มา นายแจ้ง คล้ายสีทอง จะบรรเลงแทน และสามารถบรรเลงได้ดีทุก ๆ หน้าที่ ตั้งแต่การบรรเลงเครื่องดนตรี ประกอบจังหวะจนถึงระนาดเอก และระนาดทุ้ม ในการบรรเลงแต่ละครั้งได้รับเงินค่าจ้างประมาณ 40-50 บาท เมื่อปลดประจำการเป็น ทหารกองหนุนแล้ว นายสืบสุด ดุริยประณีต ได้ชักชวนให้เข้าเป็นนักดนตรีวงดุริยะประณีตหรือวงบ้านบางลำพู [6]

ในช่วงที่ครูแจ้งอยู่วงดนตรีดุริยประณีตนั้น ซึ่งตรงกับสมัยจอมพล ป.พิบูลสงคราม เป็นนายกรัฐมนตรี เป็นยุคสมัยที่มีการสนับสนุนให้แสดงลิเก ซึ่งได้เปลี่ยนเรียกว่า นาฏดนตรี มีการแสดงสดส่งกระจายเสียงตามวิทยุต่าง ๆ จนเป็นที่นิยมอย่างแพร่หลาย ลิเกหลายคณะได้ใช้วงปี่พาทย์วงดุริยประณีต หรือวงบ้านบางลำพูในการบรรเลง ต่อมาครูแจ้งก็ได้เลื่อนเป็นนายวง และเป็นคนตีระนาดเอกเอง ส่วนใหญ่จะแสดงประจำสถานีวิทยุที่กรมการรักษาดินแดนและเมื่อคณะลิเกขาดตัวแสดงตัวใดตัวหนึ่ง ครูแจ้งก้จะมักเป็นผู้แสดงแทน ซึ่งครูแจ้งสามารถแสดงได้ดีทุกตัว จนบางคณะต้องติดต่อให้ครูแจ้งแสดงเป็นพระเอก โดยใช้ชื่อในการแสดงลิเกว่า "อรุณ คล้ายสีทอง"

ในยุคแรก ๆ ของสถานีโทรทัศน์ช่อง 4 บางขุนพรหม วงดนตรีดุริยประณีตได้มีโอกาสบรรเลงดนตรีไทยออกอากาศอยู่เป็นประจำ มีนายสุพจน์ ( ปื๊ด ) โตสง่า [7]นางแม้น โตสง่า สามี นาง ดวงเนตร (น้อย) บุตรสาวนางแช่มช้อย ดุริยประณีต@1965, ^&lang=0&db=MUSIC&pat=%b4%d8%c3%d4%c2%bb%c3%d0%b3%d5%b5&cat=gen&skin=u&lpp=20&catop=&scid=zzz – นายเหนี่ยว ดุริยพันธ์ และเป็นบิดาของ ณรงค์ฤทธิ์ (ปอง) โตสง่า ขุนอิน และชัยยุทธ (ป๋อม) โตสง่า เป็นผู้บรรเลงระนาดเอก ในการร้องบรรเลงการสวมรับ และการส่งร้องเพลงบุหลันเถา เฉพาะในตอน 2 ชั้น และชั้นเดียว ปรากฏว่าผู้ร้องไม่มา นายแจ้ง คล้ายสีทอง จึงได้ร้องเพลงแทน [ ข้อมูลบางแห่งระบุว่าร้องอยู่ที่บ้านดุริยประณีต ] มีครูผู้ใหญ่นั่งฟังกันหลายคน และได้กล่าวชมน้ำเสียงขับร้องว่าเหมาะสม แต่ควรปรับปรุงวิธีการรร้องและ ลีลาการร้อง ครูโชติ ดุริยประณีต ได้ยินเข้าก็บอกว่า "แจ้งเสียงดี ฉันจะปั้นแจ้งนี่ล่ะ" แล้วครูโชติก็ให้กับ ครูสุดา (เชื่อม) เขียววิจิตร ต่อเพลงให้ร้อง วันรุ่งขึ้นนายแจ้งเอาดอกไม้ธูปเทียนมาไหว้ครูเชื่อม ครูให้ต่อเพลง โดยเพลงแรกที่ฝีกร้องก็คือเพลง "เขมรราชบุรีสามชั้น" ตอนที่ฝึกตอนแรก ๆ เฉพาะท่อน "ชะรอยกรรมจำพราก" ท่อนเดียวร้องอยู่เกือบเดือน พอได้แล้วค่อยไปอีกหน่อย ทั้งเพลงใช้เวลาเดือนกว่า เพราะถ้าร้องไม่ได้อารมณ์ ครูไม่ต่อเพลงให้ ต่อจากนั้นก็ได้มีการต่อเพลงอื่น ๆ อีกหลายเพลง จนสามารถนำไปร้องเข้ากับวงดนตรีในงานต่าง ๆ ได้เป็นอย่างดี และมีความไพเราะ เนื่องจากมีพรสวรรค์ทางด้านเสียงอยู่แล้ว เมื่อได้รับการ ฝึกหัดอย่างถูกวิธี ก็ฝึกได้อย่างรวดเร็ว และสามารถขับร้องได้ดีมากขึ้น

หลังจากต่อเพลงได้มา 4-5 เพลง ในปี 2506 ครูแจ้งก็เล่าว่าก็มีคนส่งเข้าประกวดร้องเพลงของสถานีวิทยุ ว.ป.ถ.กรมการทหารสื่อสาร ใช้ชื่อว่า "อภัย" เข้าไปอัดเสียงอยู่ 2 หน 4 เพลง ให้กรรมการฟังเสียง เคาะเป๊งต้องร้องให้ตรงเสียง ผิดเสียงไม่ได้ โดนตัดคะแนน ครั้งนั้นครูแจ้งได้ที่ 1 พอประกวดได้ที่ 1 ก็มีชื่อเสียงเป็นที่โด่งดัง ทั้งทหารบก ทหารเรือ ทหารอากาศ ตำรวจ มาติดต่อครุแจ้งให้ไปเข้าวงดนตรี ครุแจ้งจะไปแล้วแต่พอครูโชติรู้เข้าก็บอกว่าอย่าไป และไปฝากไว้กับ นายธนิต อยู่โพธิ์ อดีตอธิบดีกรมศิลปากร ครูโชติบอกว่าไม่ต้องการให้ไปอยู่วงเพลงไทยสากล โดยอธิบายว่าถ้าไปก็ร้องได้แต่เพลงเถา ร้องส่งปี่พาทย์ไม่ได้อะไร ถ้าอยู่กรมศิลปากรจะได้หมดทั้ง โขน ละคร ฟ้อน รำ เห่ ขับ กล่อม