ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1995 เลอวีน ร่วมกับมิกกี แมดเดน เจสซี คาร์ไมเคิล และไรอัน ดูซิก นักเรียนโรงเรียนเบรนต์วูด ก่อตั้งวงดนตรีแนวการาจชื่อ คาราส์ฟลาวเออส์[22] วงแสดงครั้งแรกที่ไนต์คลับชื่อวิสกีอะโกโก ในเวสต์ฮอลลิวูด แคลิฟอร์เนีย โดยเลอวีนร้องนำและเล่นกีตาร์ด้วย[23] ใน ค.ศ. 1997 โปรดิวเซอร์เพลงอิสระ ทอมมี อัลเลน มาพบวงนี้ขณะที่พวกเขากำลังแสดงที่งานสังสรรค์ชายหาดที่แมลิบู อัลเลนและเพื่อนชื่อ จอห์น เดอนิโคลา ให้วงอัดเสียง 11 เพลงลงในอัลบั้ม[23] เนื่องจากมีงานแสดงหลายแห่งในลอสแอนเจลิส พวกเขาจึงได้เซ็นสัญญากับรีพรีสเรเคิดส์ผ่านโปรดิวเซอร์เพลง ร็อบ คาวาโย[24] ใน ค.ศ. 1997 คาราส์ฟลาวเออส์ออกอัลบั้มแรกชื่อ เดอะโฟร์ธเวิลด์[25] ในปีเดียวกันนั้น วงปรากฏในละครโทรทัศน์เรื่อง เบเวอร์ลีฮิลส์ 90210 หนึ่งตอน[5] หลังจากพวกเขาจบการศึกษา พวกเขาทัวร์คอนเสิร์ตส่งเสริมการเปิดตัวของพวกเขา แม้ว่าจะคาดหวังไว้สูง[23] แต่อัลบั้มแทบจะไม่ประสบความสำเร็จ ขายได้ประมาณ 5,000 ชุด[26] และซิงเกิล "โซปดิสโก" ก็ล้มเหลวด้านยอดขาย สุดท้ายแล้ว คาวาโยลาออกจากสังกัด[23] รีพรีสยกเลิกสัญญากับวง[27] และเนื่องจากรู้สึกผิดหวังกับผลตอบรับ ทำให้วงแยกทางกัน[28][29] หลังจากนั้น เลอวีนพูดถึงประสบการณ์ครั้งนั้นว่า "คาราส์ฟลาวเออส์แค่ลอยไต่ขึ้นกำแพง แต่ติดใต้กิ่งไม้ ทำเพลงได้เร็ว ปล่อยออกไป โดยไม่คิดถึงทัวร์คอนเสิร์ต ไม่คิดอะไรเลย แค่พยายามทำให้เกิดตั้งแต่เริ่ม แต่มันไม่ได้ผลเลย"[30]