คิเรย์ไม่ได้เป็นเพียงแค่มาสเตอร์ในสงครามจอกศักดิ์สิทธิ์ครั้งที่ 4 เท่านั้น แต่เขายังมีส่วนร่วมในเหตุเพลิงไหม้ครั้งใหญ่ในช่วงท้ายสงครามครั้งที่ 4 อีกด้วย ชีวิตของเขาเต็มไปด้วยปัญหาและความเศร้าโศกจากกรรมที่ตามติดเขามาตลอด แม้ว่าเขาจะเข้าใจในความแตกต่างกันระหว่างความดีและความชั่วร้าย เขาทำได้แค่เพียงยอมรับในกรรมเหล่านั้น เหมือนกับพ่อของเขา โคโตมิเนะ ริเซย์ คิเรย์ได้กลายเป็นผู้ช่วยบาทหลวง แต่เขาก็ได้รับการฝึกฝนเพื่อเป็นหมอผี และยังไม่มีความเต็มใจสำหรับการช่วยเหลือผู้คนอีกด้วย เขาได้แต่เพียงบอกกับตัวเองว่าเขาไม่มีทางเลือก ต่อมาเขาได้แต่งงานกับหญิงสาวที่เขารักคนหนึ่ง ซึ่งเขาคิดว่าการแต่งงานนี้อาจจะช่วยให้เขาพ้นจากความทุกข์โศกนี้ได้ แต่ต่อมาเขาก็ได้รู้ว่ามันไม่ได้ช่วยเหลืออะไรเขาเลย จึงทำให้เขาคิดที่จะฆ่าตัวตาย แต่แล้วภรรยาของเขาที่ร่างกายอ่อนแอ ก็ได้เข้ามาห้ามเขาไว้ และเธอก็ฆ่าตัวตายเพื่อเป็นการแสดงให้คิเรย์เห็นว่าเขาก็ยังคงมีความเป็นห่วงเป็นใยผู้อื่นอยู่ แต่อย่างไรก็ตาม หลังจากที่เธอเสียชีวิตไปแล้ว เขาก็กลับเชื่อว่าตัวเองเป็นคนฆ่าเธอเสียเอง หลังจากวันนั้น เขาก็ได้ตัดสินใจที่จะไม่อยู่ฝ่ายใดทั้งนั้น

ด้วยตำแหน่งของการเป็นตัวแทนขององค์กรศาสนา ทำให้เขามีสิทธิ์ที่จะอัญเชิญ อาเชอร์ เพื่อเข้าร่วมในสงครามจอกศักดิ์สิทธิ์ครั้งที่ 4 ได้ ซึ่งใน เฟท/ซีโร่ แล้วนั้น ข้ารับใช้ของเขาคือ แอสซาซิน ในขณะเดียวกันที่ โทซากะ โทคิโอมิ สหายของเขาได้อัญเชิญอาเชอร์มาเป็นข้ารับใช้ ต่อมา โคโตมิเนะ ริเซย์ บิดาของเขาซึ่งเป็นผู้คุ้มกฎในสงครามจอกศักดิ์สิทธิ์ครั้งที่ 3 และ 4 ได้เสียชีวิตลงในขณะที่เขาพยายามที่จะเยียวยาสถานการณ์ที่เลวร้ายในสงคราม คิเรย์ก็ได้ใช้จังหวะนี้ในการสังหารโทคิโอมิ และทำพันธสัญญากับอาเชอร์ของโทคิโอมิเสียเอง ต่อมาในช่วงสุดท้ายของสงคราม เขาก็ได้ปะทะกับ เอมิยะ คิริซึงุ แต่เขาก็พ่ายแพ้ไปอย่างง่ายดาย ก่อนที่เขาจะสิ้นลมหายใจนั้น จอกศักดิ์สิทธิ์ก็ได้ปรากฏต่อหน้าเขา พร้อมทั้งทำร้ายคิริซึงุ คิเรย์ได้ยื่นมือไปสัมผัสกับของเหลวภายในจอก ซึ่งนั่นก็คือคำสาป เขาได้ขอพรต่อจอกศักดิ์สิทธิ์ แต่สิ่งที่เขาได้กลับมาก็คือกองเพลิงขนาดมหึมาที่ทำลายล้างเมืองฟุยูกิเสียสิ้น คิริซึงุจึงได้สั่งให้เซเบอร์ มุ่งเข้าทำลายจอกทันที ซึ่งนั่นก็ทำให้ของเหลวที่อยู่ในจอกศักดิ์สิทธิ์ได้ไหลลงมาปนปื้อนร่างไร้วิญญาณของคิเรย์ ซึ่งของเหลวเหล่านั้นก็ได้ชุบชีวิตคิเรย์ขึ้นมาและได้กลายเป็นหัวใจสีดำของคิเรย์ไปในที่สุด

หลังจากจบสงครามไปแล้ว คิเรย์ก็ได้หันมาให้ความสนใจกับจอกศักดิ์สิทธิ์มากขึ้น เพื่อที่จะทำให้เกิดสงครามขึ้นอีกครั้งในตลอดชีวิตของเขา หลังจากที่เมืองฟุยูกิได้ถูกเผาราบไปส่วนหนึ่งแล้ว คิเรย์ก็ได้ออกสำรวจเพื่อตามจับเหล่าเด็กๆ ผู้เคราะห์ร้ายมากักขังไว้ที่ชั้นใต้ดินของโบสถ์ ซึ่งเด็กเหล่านั้นจะถูกนำมาใช้เป็นแหล่งเติมมานาของข้ารับใช้ของเขา ในระหว่างที่อาร์เชอร์อาศัยอยู่ในเมืองฟุยูกินั้น ตัวเขาเองก็ได้เข้าร่วมในภารกิจต่างๆ ของสมาคมจอมเวทย์ และยังเป็นผู้ฝึกสอนให้กับ โทซากะ ริน อีกด้วย สิบปีหลังจากที่เขาได้รับชีวิตใหม่จากจอกศักดิ์สิทธิ์ เขาก็ได้ตั้งตนเองเป็นผู้คุ้มกฎในสงครามจอกศักดิ์สิทธิ์ครั้งที่ 5 และได้พบกับ บาเซตต์ ฟราก้า แม็กเรมินซ์ และได้แสร้งร่วมมือกับเธอ สุดท้ายแล้วเขาก็ได้ทรยศเธอด้วยการตัดแขนซ้ายที่มีลายมนตราของเธอ และบังคับให้ข้ารับใช้สายแลนเซอร์ ของเธอให้มาทำพันธสัญญากับตน

ในบท เฮฟเว่นส์ ฟีล นั้นจะมีการเปิดเผยถึงเหตุผลที่คิเรย์มีความต้องการที่จะทำให้จอกศักดิ์สิทธิ์นั้นปนเปื้อนอย่างสมบูรณ์ หลังจากที่เขาเลิกช่วยเหลือผู้อื่นตามแนวทางของนักบวชแล้ว เขาก็ได้ตามหาคำตอบให้กับตัวเองเกี่ยวกับการที่เขายังมีชีวิตรอดมาอยู่ตนถึงปัจจุบัน โดยการที่เขาจะได้คำตอบนั้นคือเขาจะต้องทำให้จอกปนเปื้อนโดยสมบูรณ์ เพราะเขาคิดว่าชีวิตใหม่ที่เขาได้รับมานั้นคือได้มาจากจอกศักดิ์สิทธิ์นั่นเอง