เฟแกนเกิดเมื่อวันที่ 12 มีนาคม พ.ศ. 2464 เป็นชาวเมืองลิเวอร์พูลโดยกำเนิดแต่ตลอดอาชีพการค้าแข้งเฟแกนในช่วงปี พ.ศ. 2480 – 2498 ไม่เคยลงเล่นให้กับทีมลิเวอร์พูลเพราะเขาไปลงเล่นกับสโมสรอื่นซึ่งสโมสรที่สร้างชื่อให้เขาที่สุดคือ แมนเชสเตอร์ซิตี ในช่วง พ.ศ. 2481 – 2494 โดยเขาสามารถพาทีมคว้าแชมป์ ฟุตบอลลีกดิวิชัน 2 (เดิม) ในฤดูกาล 2489 – 2490 และพาทีมขึ้นสู่ ฟุตบอลลีกดิวิชัน 1 (เดิม) ก่อนจะแขวนสตั๊ดเมื่อ พ.ศ. 2498 เมื่ออายุได้ 34 ปี