ลิเวอร์พูล

หลังจากเริ่มงานผู้ฝึกสอนกับทีมเล็ก ๆ 2 ทีมคือ เนลสัน และ รอชเดล เฟแกนจึงได้เข้ามาเป็นผู้ฝึกสอนทีมเยาวชนให้กับลิเวอร์พูลเมื่อ พ.ศ. 2501 ในยุคที่ ฟิล เทย์เลอร์ เป็นผู้จัดการทีมโดยเขาได้ปั้นนักเตะเยาวชนที่มีฝีเท้าดีและพรสวรรค์สูงขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่และกลายเป็นตำนานนักเตะของลิเวอร์พูลในเวลาต่อมาอาทิ โรเจอร์ ฮันท์ , เอียน คัลลาแกน และ ทอมมี สมิธ

ใน พ.ศ. 2514 หลังจากที่เป็นผู้ฝึกสอนทีมเยาวชนให้กับทีมหงส์แดงนานถึง 13 ปีเฟแกนได้เลื่อนขึ้นมาเป็นหนึ่งในทีมผู้ฝึกสอนให้กับทีมชุดใหญ่ของทีมลิเวอร์พูลในยุคที่ บิลล์ แชงคลี เป็นผู้จัดการทีมและกำลังวางรากฐานความยิ่งใหญ่ให้กับลิเวอร์พูล

ต่อมาเมื่อ พ.ศ. 2517 แชงคลีได้วางมือจากการคุมทีมโดยมี บ๊อบ เพสลีย์ ผู้ช่วยผู้จัดการทีมขึ้นมาคุมทีมแทนเฟแกนก็ยังคงเป็นผู้ฝึกสอนให้กับทีมชุดใหญ่ร่วมกับ รอนนี มอรัน ซึ่งเป็นลูกหม้อของทีมหงส์แดงตั้งแต่เป็นนักเตะ

กระทั่ง พ.ศ. 2522 เฟแกนได้ถูกเลื่อนขึ้นมาเป็นผู้ช่วยผู้จัดการทีมเป็นมือขวาของเพสลีย์เมื่อเพสลีย์ได้วางมือใน พ.ศ. 2526 โดยเฟแกนได้ขึ้นเป็นผู้จัดการทีมแทนและปีแรกของการคุมทีมเขาสามารถพาทีมหงส์แดงคว้าทริปเปิลแชมป์ได้สำเร็จคือ ฟุตบอลลีกดิวิชัน 1 (เดิม) , ยูโรเปียนคัพ และ ลีกคัพ แต่ในฤดูกาลต่อมาหลังจากเกิด โศกนาฏกรรมเฮย์เซล เฟแกนก็ประกาศวางมือและมี เคนนี แดลกลีช ขึ้นคุมทีมแทนแต่เฟแกนก็ยังคงมาเยี่ยมเยือนสนามแอนฟีลด์และสนามซ้อมเมลวูดอย่างสม่ำเสมอ