มารดาของสตาลินเป็นผู้เคร่งในศีลธรรม เธอจึงตัดสินใจให้สตาลินบวชเป็นพระและเข้าเรียนในโรงเรียนสามเณรกอรี ซึ่งเป็นโรงเรียนสอนศาสนาแห่งหนึ่ง ในปี ค.ศ. 1888 ด้วยความอุปการะจากเศรษฐีชาวจอร์เจียชื่อยาคอฟที่มารดาของเขาทำงานรับจ้างเป็นแม่บ้าน ซึ่งสตาลินเป็นคนที่สำนึกในบุญคุณคน เมื่อเขามีบุตรชายคนแรก เขาได้ตั้งชื่อว่ายาคอฟ ตั้งตามชื่อผู้ที่อุปการะเขา

ด้านการเรียนนั้น สตาลินเป็นคนขยัน และมีความจำดี และหัวไว ทำให้ได้รับทุนการศึกษาของโรงเรียน และได้รับเลือกให้เป็นนักเรียนตัวอย่าง ซึ่งทุก ๆ ปี หนังสือพิมพ์ของสำนักสงฆ์นิกายจอร์เจียนออโธดอกซ์แห่งเมืองกอรี จะตีพิมพ์รายชื่อของนักเรียนที่สอบได้คะแนนดีที่สุดในชั้น ซึ่งชื่อของสตาลิน ได้อยู่ลำดับที่ 1 ทุกครั้ง นอกเหนือจากนั้น หลังการสอบปลายภาคทุกครั้ง สตาลินยังได้รับประกาศนียบัตรเรียนดีที่โรงเรียนมอบให้ผู้ที่สอบได้ลำดับที่ 1 ของชั้นเรียน และเขายังได้รับประกาศนียบัตรความก้าวหน้าในการเรียน

สตาลินมีพรสวรรค์ด้านการขับร้องเพลง ครูที่โรงเรียนจึงฝึกให้เขาเพิ่มเติม จากนั้นสองปี สตาลินก็ร้องเพลงได้อย่างกับนักร้องอาชีพ และได้รับแต่งตั้งให้เป็นผู้ช่วยคอนดักเตอร์ พร้อมกับเป็นหัวหน้าคณะนักร้อง โดยสตาลินเองมักถูกจ้างไปร้องเพลงในงานแต่งงานเสมอ

ความชื่นชอบในการละเล่นและกีฬา สตาลินชื่นชอบการตะลุมบอน เป็นการละเล่นและกีฬาพื้นเมือง ที่แบ่งกลุ่มผู้เล่นออกไป 2 ฝั่ง จากนั้นก็จะเข้าตะลุมบอนกันแบบไม่มีความปรานี โดยสตาลินขึ้นเป็นหัวหน้ากลุ่มได้ทั้งที่อายุน้อยและแข็งแกร่งน้อยกว่าลูกน้องในทีมของตัวเอง 3 คน แต่เขาก็มีสิ่งที่ทดแทนคือความคล่องแคล่วว่องไว สตาลินตั้งฉายาให้กลุ่มเพื่อน 3 คนของเขาว่า สามทหารเสือ ซึ่งสตาลินไม่เคยลืมเพื่อนของเขาเลย แม้ในสงครามโลกครั้งที่ 2 สตาลินวัย 60 ปี ที่เป็นผู้นำสหภาพโซเวียตในขณะนั้น ได้ส่งเงินส่วนตัวไปให้กับเพื่อนทั้ง 3 คนนี้คนละหลายหมื่นรูเบิล และมีข้อความในจดหมายว่า "โปรดรับของขวัญเล็กน้อยนี้จากฉันด้วย จากโซซ่าของพวกนาย" โดยเพื่อนหนึ่งในสามของสตาลินได้กล่าวอีกว่า "เขาไม่เคยลืมพวกเรา และมักจะส่งการ์ดมาให้เราเมื่อถึงวันเกิด หรือวันสำคัญอื่น ๆ เสมอ ครั้งหนึ่งเขาก็เคยส่งการ์ดที่เขียนว่า ขอให้อยู่หมื่นปี มาให้ผม"

นอกเหนือจากเพื่อนสนิทสามทหารเสือแล้ว สตาลินยังมีเพื่อนสนิทอีกคนที่มาจากละแวกใกล้บ้านชื่อ ซิมอน เขาเป็นคนเกเร นิยมความรุนแรง ซึ่งสตาลินสามารถควบคุมและทำให้เขาเคารพได้ และได้กลายเป็นมือสังหารคนสำคัญของสตาลินในขณะทำงานปฏิวัติรัสเซีย

สิ่งที่สตาลินสนใจมากเป็นพิเศษอีกอย่าง คือการอ่านหนังสือ เพราะความขาดแคลนหนังสือ ทำให้เขามีความกระหายอ่านใฝ่รู้ และมักไปขอยืมหนังสือจากห้องสมุดของเมืองกอรี่มาอ่านเสมอ สตาลินชื่นในวรรณกรรมเรื่อง Otezubiza ซึ่งชื่อตัวละครเอก ชื่อ โคบา เป็นโจรปล้นคนรวยมาช่วยเหลือคนจน โดยสตาลินมีตวามฝันอยากจะเป็นโคบาคนที่สอง

ในวันคริสต์มาสอีฟ ของนิกายออโธดอกซ์ กลุ่มนักร้องประสานเสียงของโรงเรียนสามเณรกอรี่ โดยหนึ่งในนั้นมีสตาลินรวมอยู่ด้วย ได้มายืนร้องเพลงสวดที่ริมสะพานข้ามแม่น้ำคูร์ ก็ได้เกิดอุบัติเหตุมีรถม้าวิ่งพุ่งเข้าชนกลุ่มนักร้องประสานเสียง ซึ่งสตาลินโชคร้ายที่ม้าได้ชนสตาลินและล้อรถทับข้อมือซ้ายของเขาหัก และด้วยความยากจนทำให้มารดาของสตาลินไม่สามารถพาเขาไปรักษาข้อมือซ้ายได้ เขามือซ้ายของเขาจึงพิการตั้งแต่นั้นมา

และในปี ค.ศ.1894 สตาลินก็จบการศึกษาด้วยคะแนนยอดเยี่ยม และได้รับทุนศึกษาต่อที่วิทยาลัยสงฆ์แห่งทิฟลิส ซึ่งเป็นสถานที่ ๆ เป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในชีวิตของเขา