คุนิโยะชิเกิดในดิสตริคท์ชิมบะชิในเอะโดะเก่าในปี ค.ศ. 1839 บิดาของคุนิโยะชิเป็นพ่อค้าที่มีฐานะมั่งคั่งผู้ใช้เงินในการเลื่อนฐานะตนเองขึ้นสู่ฐานะซามูไร เมื่ออายุได้สามขวบคุนิโยะชิก็ออกจากบ้านไปพำนักอยู่กับลุงผู้เป็นเภสัชกรผู้ไม่มีลูกชายและรักคุนิโยะชิ พออายุได้ห้าขวบคุนิโยะชิก็เริ่มมีความสนใจในศิลปะและเริ่มเล่าเรียนกับลุง ในปี ค.ศ. 1850 เมื่ออายุ 11 ก็ไปฝึกงานกับอุตะกะวะ คุนิโยะชิผู้เป็นจิตรกรสำคัญที่สุดคนหนึ่งของศิลปะการทำภาพพิมพ์แกะไม้ของญี่ปุ่น คุนิโยะชิให้นามใหม่แก่ลูกศิษย์ที่มีชื่อเดิมว่า โอวะริยะ โยะเนะยิโระ แม้ว่าจะไม่เป็นที่ยอมรับกันว่าโยะชิโทะชิเป็นผู้สืบทอดงานพิมพ์ของอุตะกะวะ คุนิโยะชิในระหว่างที่ยังมีชีวิตอยู่ แต่ในปัจจุบันเป็นที่ยอมรับกันว่าโยะชิโทะชิเป็นลูกศิษย์คนสำคัญที่สุดของอุตะกะวะ คุนิโยะชิ

ระหว่างการฝึกงานโยะชิโทะชิก็เน้นการศึกษาในด้านการร่างและเขียนภาพและทำงานก็อปปีจากงานของปรมาจารย์ คุนิโยะชิเน้นการวาดจากชีวิตจริง ซึ่งแตกต่างเป็นอันมากไปจากการฝึกหัดการเขียนภาพแบบญี่ปุ่น เพราะหน้าที่ของศิลปินคือการแสดงหัวเรื่องที่วาดมิใช่การตีความหมายสิ่งที่วาด นอกจากนั้นแล้วโยะชิโทะชิก็ยังศึกษาองค์ประกอบของเทคนิคของการวาดภาพแบบตะวันตก และ ทัศนมิติโดยการศึกษาจากงานสะสมภาพพิมพ์ของตะวันตกของคุนิโยะชิ

งานพิมพ์ชิ้นแรกของโยะชิโทะชิสร้างในปี ค.ศ. 1853 แต่ก็ไม่มีงานชิ้นอื่นที่ตามมาอยู่อีกหลายปี ซึ่งอาจจะเป็นเพราะความเจ็บป่วยของปรมาจารย์คุนิโยะชิในบั้นปลายของชีวิต แม้ว่าจะประสบกับความลำบากหลังจากการเสียชีวิตของอาจารย์ในปี ค.ศ. 1861 โยะชิโทะชิก็มีผลงานบ้างที่รวมทั้ง งานภาพพิมพ์ 44 ภาพจากปี ค.ศ. 1862 ในช่วงสองปีต่อมาโยะชิโทะชิก็มีงานออกแบบภาพพิมพ์ 63 ภาพที่ส่วนใหญ่เป็นภาพคะบุกิ นอกจากนั้นก็ยังช่วยในการออกแบบภาพชุด Tokaido ในปี ค.ศ. 1863 ของศิลปินของสำนักศิลปินอุตะกะวะที่จัดขึ้นโดยอุตะกะวะ คุนิซะดะ