โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ก่อตั้งในปีพ.ศ. 2496 ตั้งอยู่บนเลขที่ 35 ก. หมู่ 3 ถนนเอกชัย ตำบลบางขุนเทียน อำเภอบางขุนเทียน จังหวัดธนบุรี

โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ ( ม.ว.ส) แต่เดิมชื่อ โรงเรียนวัดสิงห์ (ว.ส) เปลี่ยนชื่อเป็น โรงเรียนสิงหราชพิทยาคม (ส.พ.) เมื่อปี พ.ศ. 2514 และเปลี่ยนชื่อเป็นโรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ (ม.ว.ส)เมื่อ ปี พ.ศ. 2538

ในปัจจุบันเป็นโรงเรียนประเภทสหศึกษาขนาดใหญ่พิเศษสังกัดกรมสามัญศึกษา กระทรวงศึกษาธิการ ตั้งอยู่ที่ เลขที่ 35 ก. หมู่ 3 ถนนเอกชัย แขวงบางขุนเทียน เขตจอมทอง กรุงเทพมหานคร มีพื้นที่ 37 ไร่ 100 ตารางวา โดยเช่าที่ดินของวัดสิงห์ (จอมทอง)ส่วนหนึ่ง และเป็นที่ดินของกรมธนารักษ์อีกส่วนหนึ่ง โดยบริเวณรอบข้างโรงเรียนประกอบไปด้วยสถานที่ราชการสำคัญต่างๆ เช่น ศาลแขวงธนบุรี ศาลอาญาธนบุรี ศาลแพ่งธนบุรี ศาลอุทธรณ์ภาค9 สำนักงานคดีแพ่งธนบุรี สำนักงานอัยการพิเศษฝ่ายช่วยเหลือทางกฎหมาย สำนักงานอัยการสูงสุดธนบุรี ที่ทำการไปรษณีย์บางขุนเทียน สถานีตำรวจบางขุนเทียน สำนักงานสรรพากรพื้นที่กรุงเทพมหานคร 27 เป็นต้น

โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ก่อเกิดขึ้นจากการผลักดันของบุคคลอำเภอบางขุนเทียนที่ต้องการให้มีสถานศึกษาในเขตพื้นที่ทางตะวันตก และพื้นที่ทางตอนใต้ของอำเถอบางขุนเทียน เพื่อทดแทนโรงเรียนประสิทธิ์วิทยาคม(โรงเรียนวัดราชโอรส) ที่ครอบคลุมพื้นที่ทางตะวันออกของอำเถอบางขุนเทียน และพื้นที่ทางตอนบนของอำเถอบางขุนเทียน และพื้นที่รอบข้างในจังหวัดธนบุรีซึ่งตั้งอยู่ก่อนแล้ว โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ก่อตั้งโดยบุคคลากรสำคัญ ในอำเภอบางขุนเทียนที่เล็งเห็นความสำคัญของการศึกษาของบุตรหลานในอำเภอ ได้แก่ พระครูอุดมสิกขกิจ เจ้าอาวาสวัดสิงห์ในสมัยนั้น นายไข่ บุนปาน ศึกษาธิการอำเภอบางขุนเทียน นายหงิม เก็บไว้ เป็นต้น

โรงเรียนเปิดทำการสอนครั้งแรก เมื่อวันจันทร์ที่ 18 พฤษภาคม พ.ศ. 2496 เริ่มต้นเปิดสอนในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 จำนวน 1 ห้องเรียนมีนักเรียน 47 คน ครู 4 คน โดยมี ครูหงิม เก็บไว้ เป็น ครูใหญ่คนแรก ในระยะแรกโรงเรียน มีอาคารเรียนเป็นเรือนไม้ชั้นเดียวหลังคามุงจาก จำนวน 1 หลัง การทำกิจกรรมต่างๆ จึงต้องอาศัยศาลาโรงทึมที่วัดสิงห์อยู่เสมอซึ่งท่านพระครูฉ่อง (พระครูอุดมสิกขกิจ) เจ้าอาวาสวัดสิงห์ในสมัยนั้นท่านได้ให้ความกรุณา อุปถัมภ์โรงเรียนตลอดมา โรงเรียนได้พัฒนาก้าวหน้ามาโดยลำดับ มีการก่อสร้าง อาคาร เรียนเพิ่มเติมหลายหลัง

ในช่วงแรกเริ่ม อาจกล่าวได้ว่าโรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ตั้งอยู่ในสวนแถบชานเมือง ของจังหวัดธนบุรี รอบบริเวณเป็นสวนผลไม้ที่ขึ้นชื่อ ได้แก่ ส้มบางมด ฝรั่งและผลไม้อื่นๆสภาพโรงเรียนยังเป็นเรือนไม้ พื้นที่ยังมีลักษณะเป็นสวน ทำนา การเดินทางมาโรงเรียนสมัย ก่อนต้องอาศัยรถไฟ รถราง ซึ่งวิ่งตั้งแต่สถานีวงเวียนใหญ่ จนถึงสถานีมหาชัยหรือไม่ฉะนั้นก็เดินทางมาทางเรือโดยมีคลองวัดสิงห์ คลองบางบอน คลองสนามชัยหรือไม่ก็เดินมา จนกระทั่งปี พ.ศ. 2506 มีการสร้างถนนรถยนต์ขึ้น เรียกว่า ถนนเอกชัย ซึ่งตัดถนน ตั้งแต่ถนนจอมทองในจังหวัดธนบุรี(กรุงเทพในปัจจุบัน) ถึงถนนพระรามที่ 2 ช่วงอำเภอเมือง จังหวัดสมุทรสาคร บรรดาลูกสิงห์จึงเปลี่ยนความนิยมมาใช้บริการรถยนต์โดยสารกันเป็น ส่วนใหญ่ จึงทำให้มีนักเรียนทั่วพื้นที่ธนบุรี และในพื้นที่มหาชัยในจังหวัดสมุทรสาคร เข้ามาเรียนเป็นจำนวนมาก

ส่วนสภาพพื้นที่ของโรงเรียน ก็ได้รับการปรับปรุงเรื่อยมาจากท้องร่องสวนที่มีน้ำเจิ่งนอง ก็กลายเป็นสนามฟุตบอล กว้างใหญ่ จากทางดินที่เป็นดินโคลน ก็กลายมาเป็นถนนคอนกรีต และได้รับการปรับแต่งบรรยากาศสภาพแวดล้อมมีต้นไม้ ที่ร่มรื่น สวยงาม