ในอดีตทั้งก่อนและหลังการปฏิวัติสหรัฐอเมริกา ที่ดินบริเวณนี้เป็นของ จอห์น โมริน สก็อตต์ นายทหารอาสาทั่วไปของนิวยอร์ก และยังเป็นผู้ให้การรับใช้จอร์จ วอชิงตัน คฤหาสน์ของสก็อตต์ตั้งอยู่ในบริเวณที่ปัจจุบันคือถนนโฟร์ตี เทิร์ด สตรีท ซึ่งคฟหาสน์ของเขารายล้อมไปด้วยเขตชนบทของนิวยอร์กที่ใช้ในการทำการเกษตรและการเลี้ยงม้า ในช่วงครึ่งแรกของคริสต์ศตวรรษที่ 19 มันกลายเป็นกิจการที่สำคัญของสก็อตต์และเหมือนกับว่าเค้าได้รับโชคลาภจากการขายคฤหาสน์ให้กับโรงแรม และจากการที่นครนิวยอร์กในขณะนั้นเจริญเติบโตในทุกๆด้านอย่างรวดเร็ว ทำให้ความเจริญได้เข้ามายังแถบนี้และเริ่มมีประชากรหนาแน่นขึ้นเรื่อยๆ

ในปี ค.ศ. 1904 เจ้าของกิจการหนังสือพิมพ์ เดอะนิวยอร์กไทมส์ อดอล์ฟ เอส ออชส์ ได้ย้ายสำนักงานของหนังสือพิมพ์ เดอะนิวยอร์กไทมส์ มาอยู่ที่บริเวณแห่งนี้ เขาได้ทำการชักชวนให้ จอร์จ บี แมคเคลนลัน จูเนียร์ นายกเทศมนตรีแห่งนครนิวยอร์ก ทำการก่อสร้างสถานีรถไฟใต้ดินของนครนิวยอร์กตรงบริเวณนี้ และบริเวณนี้ก็เปลี่ยนชื่อเป็น ไทม์สแควร์ ในวันที่ 8 เมษายน ค.ศ. 1904 และแค่สามสัปดาห์หลังจากนั้น สิ่งโฆษณาที่ใช้ไฟฟ้าอันแรกก็ถูกติดตั้งขึ้นตรงธนาคารบริเวณหัวมุมถนนโฟร์ตี ซิกซ์ สตรีท กับ ถนนบรอดเวย์

หนังสือพิมพ์ เดอะนิวยอร์กไทมส์ ได้ขยายสำนักงานจำนวนมากมายออกไปตลอดถนนบรอดเวย์ ในปี ค.ศ. 1913 ซึ่งอาคารที่มีชื่อเสียงในปัจจุบันรู้จักทั่วไปกันในนาม ตึกวันไทม์สแควร์ ที่ซึ่งเป็นที่ที่ "ลูกบอล" ตกลงมาจาก "ดาดฟ้า" ของตึกทุกๆ ปีของเทศกาลวันขึ้นปีใหม่ ในขณะที่มหานครนิวยอร์กยังคงเติบโตไปเรื่อยๆ ไทม์สแควร์เองก็เจริญเติบโตอย่างรวดเร็วในทุกๆด้านและการเป็นจุดศูนย์กลางของวัฒนธรรมอันหลากหลายและเต็มไปด้วยโรงละคร โรงภาพยนตร์ และสถานที่จัดแสดงดนตรี ดังคำกล่าวของ เจมส์ ทรับ นักเขียนของเดอะไทม์แมกกาซีน ที่ว่า

(อาโกร่า ภาษากรีก: หมายถึงสถานที่ที่มีการชุมนุม การค้าขายและการพบปะขนาดใหญ่ของกรีกโบราณ)