แรดฟอร์ด เริ่มเป็นที่จับตามองจากภาพยนตร์เรื่อง 1984 ซึ่งเขาได้แรงบันดาลในจากนวนิยายของจอร์จ ออร์เวลล์ เรื่อง Nineteen Eighty-Four ภาพยนตร์เรื่องนี้นำแสดงโดย จอห์น เฮิร์ท ในบทของ Winston Smith รวมถึงยังเป็นการแสดงภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของ ริชาร์ด เบอร์ตัน อีกด้วย ตัวภาพยนตร์ถูกถ่ายทำในลอนดอนระหว่างเดือนเมษายน - มิถุนายน 1984 ตามฉากในหนังสือที่ระบุไว้

ภาพยนตร์เรื่องต่อมาของ แรดฟอร์ด ที่ออกฉายในปี 1987 ก็คือ White Mischief ภาพยนตร์ดราม่าที่ใช้ฉากในประเทศเคนยาช่วงปี 1940s เป็นอีกครั้งที่ แรดฟอร์ด เขียนบทโดยได้แรงบันดาลใจมาจากนวนิยายชื่อเดียวกันของนักเขียน เจมส์ ฟ็อกซ์

ไมเคิล แรดฟอร์ด กลายเป็นที่รู้จักในวงกว้างในฐานะผู้กำกับและนักเขียนบทภาพยนตร์จากภาพยนตร์เรื่อง Il Postino ในปี 1994 ซึ่งเขาได้แรงบันดาลใจจากนิยายเรื่อง Ardiente Paciencia ของ Antonio Skármeta ความสำเร็จอย่างยิ่งใหญ่ของภาพยนตร์ (ในรอบหลายปีสำหรับภาพยนตร์ภาษาต่างประเทศทั้งหมดที่เคยมีการสร้าง) นำมาสู่เสียงยกย่องในระดับนานาชาติสำหรับ แรดฟอร์ด และดารานำในภาพยนตร์ Massimo Troisi แต่น่าเศร้าที่ Troisi เสียชีวิตด้วยวัยเพียง 41 ปี เพียงวันเดียวหลังจากภาพยนตร์ Il Postino เสร็จสมบูรณ์ ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับรางวัลในระดับนานาชาติหลายรางวัล ได้แก่ รางวัลBAFTA สาขาภาพยนตร์ภาษาต่างประเทศยอดเยี่ยมสำหรับ แรดฟอร์ด ผู้ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขาผู้กำกับภาพยนตร์ยอดเยี่ยมและรางวัลออสการ์ สาขาบทภาพยนตร์ดัดแปลงยอดเยี่ยม

ในปี 2000 ภาพยนตร์เรื่อง Dancing at the Blue Iguana ได้ถูกนำออกฉาย ซึ่งแตกต่างจากภาพยนตร์เรื่องอื่นๆของเขาที่เป็นการดัดแปลงมาจากนวนิยายหรือบทละคร โดยที่ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นการเขียนบทร่วมกันระหว่าง แรดฟอร์ด และ David Linter

ในปี 2004 แรดฟอร์ด ได้กำกับภาพยนตร์เรื่อง The Merchant of Venice เขาได้ดัดแปลงเนื้อเรื่องมาจากบทละครชวนหัวของเชกสเปียร์ ภาพยนตร์เรื่องนี้นำแสดงโดย อัล ปาชิโน รับบท Shylock, เจเรมี่ ไอรอนส์ รับบท Antonio

ในปี 2007 เขาได้ให้ เดมี่ มัวร์ และ ไมเคิล เคน ผู้ซึ่งเคยแสดงผลงานร่วมกันในภาพยนตร์เรื่องBlame it on Rio ได้ร่วมงานกันอีกครั้งในภาพยนตร์เรื่อง Flawless ซึ่งมีเนื้อหาเกี่ยวกับการปล้นอัญมณีในบรรยากาศของปี 1960

แรดฟอร์ด ยังได้กำกับละครเวทีครั้งแรกในปี 2000 ที่โรงละคร West End ในเรื่อง The Seven Year Itch ซึ่งดัดแปลงมาจากภาพยนตร์ของ Billy Wilder ในปี 1955 เรื่อง The Seven Year Itch ที่นำแสดงโดย มาริลิน มอนโร