พลเอกกิตติพงษ์ เกษโกวิท รับราชการครั้งแรกในปี พ.ศ. 2515 ในยศร้อยตรี (ร.ต.) ในตำแหน่งผู้บังคับหมวดปืนเล็ก กองร้อยอาวุธเบา กองพันทหารราบที่ 2 กรมผสมที่ 13

ดำรงตำแหน่งที่สำคัญ ๆ อาทิ ผู้บังคับกองร้อยสนับสนุนการรบ กองพันทหารราบที่ 3 กรมทหารราบที่ 1 มหาดเล็กรักษาพระองค์ (พัน 2 ร.1 รอ.), ผบ.พัน 2 ร.2 รอ., ผู้บังคับการกรมนักเรียนนายร้อยรักษาพระองค์ จปร., ผู้บัญชาการ กองพลทหารราบที่ 15 ปี พ.ศ. 2543, รองแม่ทัพภาคที่ 4 และผู้ช่วยเสนาธิการทหารบก ฝ่ายยุทธการ ปี พ.ศ. 2547, รองเสนาธิการทหารบก ปี พ.ศ. 2548 ที่ปรึกษาพิเศษสำนักงานปลัดกระทรวงกลาโหม (ปต.) ในอัตราพลเอก (พล.อ.) ปี พ.ศ. 2550, ผู้ทรงคุณวุฒิพิเศษ กองทัพบก ปี พ.ศ. 2551

จากนั้นในปี พ.ศ. 2552 ได้ย้ายไปประจำอยู่ที่กองบัญชาการกองทัพไทย ในตำแหน่งหัวหน้านายทหารฝ่ายเสนาธิการประจำรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหม (พล.อ.ประวิตร วงษ์สุวรรณ) และรองผู้บัญชาการทหารสูงสุด

ในปี พ.ศ. 2553 ได้รับโปรดเกล้าฯให้ดำรงปลัดกระทรวงกลาโหม ถือว่าเป็นการย้ายกลับมายังสำนักงานปลัดกระทรวงกลาโหมอีกครั้งหนึ่ง ซึ่งเชื่อกันว่าเป็นการได้รับการสนับสนุนจาก พล.อ.ประวิตร วงษ์สุวรรณ รัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหม[2][3]และดำรงตำแหน่ง รองผู้อำนวยการศูนย์อำนวยการแก้ไขสถานการณ์ฉุกเฉิน

ในปี พ.ศ. 2557 ได้รับแต่งตั้งเป็นสมาชิกสภานิติบัญญัติแห่งชาติ[4] แต่ได้ยื่นหนังสือลาออกจาการเป็นสมาชิก สนช. เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2561 โดยให้เหตุผลว่า อายุมากและมีปัญหาเรื่องสุขภาพ [5]

ชีวิตส่วนตัว พล.อ.กิตติพงษ์ มีชื่อเล่นว่า "หมู" สื่อมวลชนจึงนิยมเรียกว่า "บิ๊กหมู"[6] ชีวิตครอบครัวสมรสกับ นางเพ็ญศรี เกษโกวิท