หลังจากที่เปิดใช้คลองดำเนินสะดวกแล้ว คลองก็เต็มไปด้วยเรือนานาชนิดที่สัญจรไปมาไม่เว้นแม้แต่เวลากลางคืนปี พ.ศ. 2472 กรมชลประทานได้ก่อสร้างประตูน้ำบางยาง ในอ.บ้านแพ้ว จ.สมุทรสาคร และประตูน้ำบางนกแขวก ในอ.บางคนที จ.สมุทรสงคราม[5]จนถึงสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2กองทัพญี่ปุ่นใช้คลองดำเนินสะดวกลำเลียงขนส่งอาหารและอาวุธต่างๆไปยังจังหวัดกาญจนบุรีส่งผลให้ฝ่ายพันธมิตรทิ้งระเบิดทำลายประตูน้ำทั้งสอง เพื่อตัดเส้นทางของญี่ปุ่นลงหลังสงครามสิ้นสุด กรมชลประทานได้ซ่อมแซมประตูน้ำทั้งสองขึ้นใหม่ในปี พ.ศ. 2489 และได้พบลูกระเบิดสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2 จมอยู่บริเวณก้นคลอง จำนวน 3 ลูก และขณะนำดินระเบิดออกจากลูกระเบิดได้เกิดระเบิดขึ้น 1 ลูก ทำให้มีผู้เสียชีวิต 2 คน[6]ประตูน้ำ ทั้ง 2 แห่งกว้าง 6 เมตร สูง 5 เมตร สร้างขึ้นเป็นทางปล่อยเรือเข้าออกคลองซึ่งมีมากมายในสมัยก่อน และยังสามารถกั้นน้ำเค็มที่จะทำลายผลผลิตของชาวบ้านได้อีกด้วย

นับแต่นั้นมาคลองดำเนินสะดวกเป็นเส้นทางหลักที่สำคัญที่สุดของชาวบ้าน มีคลองซอย มากกว่า 200 สาย[7] ลำคลองต่างๆแทบจะไม่เคยว่างเว้นจากเรือที่สัญจรไปมาอย่างไม่ขาดสายกระทั่งระยะหลังมีการตัดถนนใหม่ๆ มากมาย ย่นระยะทางให้สั้นลงและเข้าถึงทุกที่ ชาวบ้านจึงหันมาใช้ถนนแทน