ความลำบากใจของนักโทษ (อังกฤษ: prisoner's dilemma) เป็นปัญหาพื้นฐานในทฤษฎีเกมซึ่งแสดงให้เห็นว่าเหตุใดคนสองคนจึงอาจไม่ร่วมมือกันแม้ว่าทั้งสองจะได้รับผลประโยชน์มากที่สุดในการร่วมมือกันนั้น เดิมปัญหาดังกล่าวคิดขึ้นโดยเมอร์ริลล์ ฟลัด และเมลวิน เดรชเชอร์ ซึ่งกำลังทำงานอยู่ที่ RAND ในปี ค.ศ. 1950 อัลเบิร์ต ดับเบิลยู. ทักเกอร์ทำให้เกมดังกล่าวเป็นระเบียบแบบแผนด้วยการกำหนดโทษจำคุกและให้ชื่อว่า "ความลำบากใจของนักโทษ"ตัวอย่างคลาสสิกของความลำบากใจของนักโทษมีดังนี้ผู้ต้องสงสัยสองคนถูกตำรวจจับกุม ตำรวจมีหลักฐานไม่เพียงพอที่จะพิสูจน์ว่ามีความผิด ตำรวจแยกผู้ต้องสงสัยทั้งคู่ออกจากกัน และเสนอข้อเสนอเดียวกันแก่ผู้ต้องสงสัยทั้งคู่ หากคนหนึ่งให้การเป็นพยานต่ออีกคนหนึ่ง (แปรพักตร์) และอีกคนหนึ่งยังคงไม่ให้การ (ร่วมมือ) ผู้แปรพักตร์จะถูกปล่อยตัวไปแต่ผู้สมคบคิดที่ไม่ให้การจะได้รับโทษจำคุกเต็มหนึ่งปี หากทั้งคู่ไม่ให้การ นักโทษทั้งสองจะถูกตัดสินจำคุกเพียงหนึ่งเดือนด้วยข้อหาเล็กน้อย หากทั้งสองให้การ แต่ละคนจะได้รับโทษสามเดือน นักโทษแต่ละคนต้องเลือกที่จะทรยศอีกฝ่ายหนึ่งหรือปฏิเสธที่จะให้การ แต่ละคนต่างก็รู้ว่าอีกฝ่ายหนึ่งไม่อาจรู้ได้ถึงการทรยศก่อนการสืบสวนจะสิ้นสุด นักโทษควรทำอย่างไรหากผู้เล่นแต่ละคนต่างสนใจลดเวลาในการถูกจำคุกลงให้เหลือน้อยที่สุด เช่นนั้นแล้วความลำบากใจของนักโทษก็จะเป็นเกมที่มีผลรวมไม่เป็นศูนย์ซึ่งผู้เล่นทั้งสองอาจร่วมมือกันหรือแปรพักตร์จากผู้เล่นอีกคนหนึ่ง ในเกมนี้ เช่นเดียวกับทฤษฎีเกมส่วนมาก ผู้เล่นแต่ละคน (นักโทษ) ต่างก็ต้องการให้ตนเองได้รับผลประโยชน์มากที่สุด โดยไม่คำนึงถึงผลประโยชน์ของผู้เล่นอีกคนหนึ่ง สมดุลเฉพาะของเกมนี้คือ สภาวะเลวกว่าอุตมภาพแบบพาเรโต (Pareto-suboptimal solution) นั่นคือ ทางเลือกนำให้ผู้เล่นทั้งสองเลือกที่จะแปรพักตร์ทั้งคู่ ถึงแม้ว่าผู้เล่นแต่ละคนจะได้รับผลประโยชน์มากกว่าหากทั้งสองรวมมือกันในรูปแบบคลาสสิกของเกมนี้ การแปรพักตร์เป็นกลยุทธ์เด่นเหนือกว่าการร่วมมือกัน ดังนั้นสมดุลที่เป็นไปได้ของเกมนี้คือผู้เล่นทุกคนเลือกจะแปรพักตร์ ไม่ว่าผู้เล่นอีกฝ่ายจะเลือกอะไร แต่ผู้เล่นจะได้รับผลประโยชน์สูงสุดโดยการเลือกแปรพักตร์ เพราะว่าในสถานการณ์ใด ๆ การเลือกแปรพักตร์ได้ประโยชน์มากกว่าจะร่วมมือกัน ผู้เล่นทุกคนจึงเลือกแปรพักตร์ และผลที่ได้ก็จะออกมาเท่ากัน