คิมถูกคุมขังที่บ้านพักอีกครั้งหนึ่งหลังจากกลับมาโซล แต่การกลับมาครั้งนี้ของเขาก็กลับมาเป็นผู้นำฝ่ายค้านอีกครั้ง ต่อมาเมื่อปี พ.ศ. 2530 ช็อน ดู-ฮวัน พ่ายแพ้ต่อความต้องการของสาธารณชน และอนุญาตให้มีการเลือกตั้งประธานาธิบดีแบบทางตรงได้ คิม แดง-จุง และผู้นำฝ่ายค้านคนอื่นๆ เช่น คิม ย็อง-ซัม นั้นในขั้นต้นได้มีการตกลงกันว่าจะร่วมกันส่งผู้สมัครลงเพียงคนเดียว อย่างไรก็ตาม ความขัดแย้งระหว่างผู้นำฝ่ายค้านสองคน ทำให้คิม แด-จุง แยกตัวออกจากพรรคประชาธิปไตยเพื่อการรวมชาติ ซึ่งเป็นพรรคฝ่ายค้านหลัก และก่อตั้งพรรคสันติภาพและประชาธิปไตยขึ้น เพื่อลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานาธิบดี ผลจากการนี้ทำให้พรรคฝ่ายค้านเกิดการตัดคะแนนกันเองในสองพรรค เป็นผลให้อดีตนายพล โน แท-อู ผู้สืบทอดอำนาจของ ช็อน ดู-ฮวัน ชนะคะแนนเสียงด้วยคะแนนเพียง 36.5% โดย คิม ย็อง-ซัม ได้ไป 28% และคิม แด-จุง ได้ไป 27%

ในปี พ.ศ. 2535 คิมพลาดตำแหน่งประธานาธิบดีอีกครั้ง โดยครั้งนี้คู่แข่งของเขาคือ คิม ย็อง-ซัม เพียงผู้เดียว ซึ่งคิม ย็อง-ซัม ได้รวมพรรคประชาธิปไตยเพื่อการรวมชาติกับพรรคยุติธรรมประชาธิปไตย ซึ่งเป็นพรรครัฐบาลในขณะนั้นเข้าด้วยกัน เป็นพรรคเสรีประชาธิปไตย (ซึ่งในท้ายที่สุดก็กลายมาเป็นพรรคแซนูรี หรือพรรคขอบแดนใหม่)[4] ต่อมา คิม แด-จุง ได้หยุดพักบทบาททางการเมืองและเดินทางไปยังสหราชอาณาจักร เพื่อดำรงตำแหน่งศาสตาจารย์อาคันตุกะ ที่คณะแคลร์ฮอลล์, มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์[12] อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2538 คิมได้เดินทางกลับมายังเกาหลีและประกาศว่าจะกลับมาทำงานการเมืองต่อและลงสมัครรับเลือกเพื่อดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีเป็นครั้งทีสี่ในชีวิตของเขา

สถานการณ์ในช่วงเวลาดังกล่าวดูเหมือนจะเป็นใจให้คิม เมื่อประชาชนต่อต้านและไม่พอใจรัฐบาลในขณะนั้นจากเหตุการณ์วิกฤตการณ์การเงินในเอเชีย พ.ศ. 2540 ซึ่งทำให้เศรษฐกิจของประเทศล่มสลาย ซึ่งเกิดขึ้นเพียงหนึ่งสัปดาห์ก่อนการเลือกตั้งประธานาธิบดี จากการเป็นพันธมิตรกับคิม จ็อง-พิล ทำให้เขาเอาชนะ อี เฮว-ชัง ผู้สืบทอดที่คิม ย็อง-ซัง วางตัวไว้ในการเลือกตั้งประธานาธิบดีที่จัดขึ้นในวันที่ 18 ธันวาคม พ.ศ. 2540 เมื่อเขาสาบานตัวเพื่อรับตำแหน่งประธานาธิบดีคนที่แปดแห่งสาธารณรัฐเกาหลี ในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2541 ถือเป็นเหตุการณ์ประวัติศาสตร์ในวงารการเมืองของเกาหลีใต้ ที่พรรครัฐบาลถ่ายโอนอำนาจตามวิถีทางประชาธิปไตยมาสู่ผู้ชนะการเลือกตั้งซึ่งเป็นพรรคฝ่ายค้านเป็นไปด้วยความสงบเรียบร้อย[4][13] การเลือกตั้งในครั้งนี้มีข้อโต้แย้ง โดยผู้สมัครสองคนจากฝ่ายรัฐบาล ซึ่งเป็นฝ่ายอนุรักษ์นิยม ได้แข่งกัน ทำให้คะแนนเลือกตั้งของผู้มีสิทธิกลุ่มนี้แบ่งออกเป็นสองกลุ่ม คือ 38.7% and 19.2% ตามลำดับ จึงทำให้คิม แด-จุง ชนะการเลือกตั้งไปด้วยคะแนนเพียง 40.3%[14] คู่แข่งหลักของเขา อี เฮว-ชัง เป็นอดีตผู้พิพากษาศาลสูง สำเร็จการศึกษาด้วยคะแนนระดับสูงจาก โรงเรียนกฎหมาย, มหาวิทยาลัยแห่งชาติโซล อีถูกมองโดยทั่วไปว่าเป็นกลุ่มชนชั้นสูง และสิ่งที่ทำให้ความนิยมของเขาตกลงเนื่องจากข้อกล่าวหาว่าลูกชายของเขาหลีกเลี่ยงการเกณฑ์ทหาร ส่วนในด้านของคิมนั้นตรงกันข้าม คิมจบการศึกษาระดับอาชีวศึกษา และชาวเกาหลีใต้จำนวนมากรู้สึกเห็นใจจากการที่เขาถูกพิจารณาในศาลหลายรอบและความยากลำบากในช่วงเวลาที่ผ่านมา

ประธานาธิบดีคนก่อนของเกาหลีใต้เช่น พัก ช็อง-ฮี, ช็อน ดู-ฮวัน, โน แท-อู และคิม ย็อง-ซัม มีพื้นเพมาจากภูมิภาคจังหวัดคย็องซัง ซึ่งเป็นภูมิภาคที่มั่งคั่งตั้งแต่ปี พ.ศ. 2488 เนื่องจากนโยบายของรัฐบาลพัก, ช็อนและโน คิม แด-จุง เป็นประธานาธิบดีที่อยู่เต็มวาระคนแรกที่มาจากภูมิภาคจังหวัดช็อลลา ซึ่งอยู่ในภาคตะวันตกเฉียงใต้ โดยภูมิภาคจังหวัดช็อลลาเป็นส่วนที่ถูกเพิกเฉยและละเลยจากการพัฒนาของภาครัฐในเกาหลีใต้ สาเหตุหลักเนื่องมาจากการเลือกปฏิบัติทางนโยบายของประธานาธิบดีคนก่อน ดังนั้นการบริหารงานของคิมจึงเน้นมาที่ภูมิภาคจังหวัดช็อลลา เพื่อลดความเหลื่อมล้ำทางนโยบาย แต่อย่างไรก็ตามรัฐมนตรีและผู้บริหารในรัฐบาลของคิมก็ไม่ได้มีบุคคลที่มาจากภูมิภาคจังหวัดช็อลลาเท่าใดนัก