ตลอดช่วงเวลาหลายปีต่อมาจอห์นได้สู้รบในสงครามหลายครั้ง ทรงสู้รบเคียงบ่าเคียงไหล่กับเอ็ดเวิร์ดแห่งวูดสต็อคหรือเอ็ดเวิร์ดเจ้าชายดำ พระเชษฐาในการทำสงครามร้อยปี พระองค์ได้ออกทำศึกเพื่อช่วยเหลือพระเจ้าเปโดรผู้โหดเหี้ยมแห่งกัสติยา สองปีต่อมาทรงดำรงตำแหน่งเป็นนายกองแห่งกาแล และในปี ค.ศ. 1371 ทรงดำรงตำแหน่งเป็นแม่ทัพแห่งอากีแตน จอห์นได้สมรสใหม่กับกอนส์ตันซาแห่งกัสติยา พระธิดาของพระเจ้าเปโดรแห่งกัสติยาในปี ค.ศ. 1372 การสมรสครั้งนี้ทำให้พระองค์ได้รับยศเป็นเอิร์ลแห่งริชมอนด์และได้อ้างสิทธิ์ในตำแหน่งกษัตริย์แห่งกัสติยา

จอห์นสมรสกับกอนส์ตันซาแห่งกัสติยาวันที่ 21 กันยายน ค.ศ. 1371 ในกีเยนที่โรเกฟอต์ใกล้กับบอร์โดซ์ การสมรสครั้งนี้เป็นการสมรสที่ไร้ซึ่งความรัก แต่กระนั้นทั้งคู่ก็มีบุตรธิดาด้วยกันสองคน คือ

1. แคทเธอรีน (เกิด ค.ศ. 1372)
2. จอห์น (เกิด ค.ศ. 1374) เสียชีวิตในวัยทารก

ในช่วงปี ค.ศ. 1370–71 เมื่อเจ้าชายดำล้มป่วยระหว่างกำลังทำศึกกับฝรั่งเศสจอห์นได้กลายเป็นผู้บัญชาการกองทัพ ในปี ค.ศ. 1373 พระองค์ได้นำทัพจากกาแลไปบอร์โดซ์แต่ประสบความสำเร็จไม่มากนัก หลังการสิ้นพระชนม์ของเอ็ดเวิร์ดเจ้าชายดำ จอห์นแห่งกอนต์ได้ให้การคุ้มครองจอห์น วีคลิฟฟ์ นักปฏิรูปศาสนา ซึ่งพระองค์อาจทำไปเพราะต้องการยับยั้งอำนาจของคริสตจักรโรมันคาทอลิกที่กำลังเติบโต