วันที่ 24 มีนาคม ค.ศ. 1394 กอนส์ตันซาแห่งกัสติยาได้สิ้นพระชนม์ที่ปราสาทเลสเตอร์ ร่างของพระนางถูกฝังที่วิหารเนอวาร์คในเลสเตอร์ ในช่วงที่พระนางยังมีชีวิตจอห์นได้มีบุตรนอกสมรสสี่คนกับแคทเธอรีน สวีนฟอร์ด สนมลับซึ่งเป็นธิดาของเซอร์เพน โรเอ็ตกับภรรยาม่ายของอัศวินฮิวจ์ สวีนฟอร์ด แคทเธอรีนได้เข้ามาอยู่ในครัวเรือนของจอห์นในฐานะพี่เลี้ยงของฟิลิปปากับเอลิซาเบธแห่งแลงคัสเตอร์ ธิดาของจอห์นที่เกิดจากชายาคนแรก ฟิลิปปา เดอ โรเอ็ต น้องสาวของแคทเธอรีนเป็นนางกำนัลในครัวเรือนของพระราชินีฟิลิปปาและได้สมรสกับเจฟฟรีย์ ชอเซอร์ กวีที่ต่อมาจอห์นได้ให้การอุปถัมภ์

ปี ค.ศ. 1396 จอห์นได้สมรสกับแคทเธอรีน สวีนฟอร์ดที่อาสนวิหารลิงคอล์น พระเจ้าริชาร์ดที่ 2 และศาสนจักรได้ประกาศให้บุตรนอกสมรสของแคทเธอรีนกับจอห์นเป็นบุตรตามกฎหมายแต่ตัดสิทธิ์ไม่ให้สืบทอดบัลลังก์ บุตรของทั้งคู่ได้ใช้นามสกุลโบฟอร์ตซึ่งมาจากตำแหน่งลอร์ดแห่งบูฟอต์ (หรือโบฟอร์ตในภาษาอังกฤษ) ของจอห์นในช็องปาญ ราชอาณาจักรฝรั่งเศส โดยบุตรแต่ละคนต่างของทั้งคู่มีบทบาทสำคัญในการเมืองของคริสตศตวรรษที่ 15 ได้แก่

1. จอห์น โบฟอร์ต (เกิด ค.ศ. 1373) ถูกตั้งเป็นดยุคแห่งซัมเมอร์เซ็ต
2. เฮนรี โบฟอร์ต (เกิด ค.ศ. 1375) เป็นพระคาร์ดินัล
3. ธอมัส โบฟอร์ต (เกิด ค.ศ. 1377) ดยุคแห่งเอ็กซิเตอร์
4. โจแอน โบฟอร์ด (เกิด ค.ศ. 1379) เคานเตสแห่งเวสต์มอร์แลนด์จากการสมรสกับราล์ฟ เนวิลล์ และเป็นบรรพบุรุษของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 4 กับพระเจ้าริชาร์ดที่ 3 แห่งราชวงศ์ยอร์ก

ปี ค.ศ. 1397 พระเจ้าริชาร์ดเอาคืนกลุ่มลอร์ดผู้อุทธรณ์ ธอมัส ดยุคแห่งกลอสเตอร์ พระอนุชาของจอห์นถูกจองจำในกาแลเพื่อรอการพิจารณาคดีในข้อหาทรยศต่อชาติ ต่อมาพระองค์ถูกฆาตกรรมตามคำสั่งของพระเจ้าริชาร์ด หลานชาย (ลูกของพี่น้อง) ของพระองค์เอง ปี ค.ศ. 1398 พระเจ้าริชาร์ดที่ 2 ได้ขับไล่เฮนรีแห่งโบลิงโบรก บุตรชายคนโตของจอห์นออกจากประเทศ

จอห์นแห่งกอนต์ได้สิ้นพระชนม์ที่ปราสาทเลสเตอร์ในวันที่ 3 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1399 ด้วยวัย 58 พรรษา ร่างของพระองค์ถูกฝังเคียงข้างกับบลานช์แห่งแลงคัสเตอร์ ชายาคนแรกในตำแหน่งของคณะประสานเสียงที่อาสนวิหารเซนต์ปอล รูปแกะสลักหลุมฝังศพของทั้งคู่จับมือกัน สองวันหลังพิธีศพของจอห์นแห่งกอนต์ พระเจ้าริชาร์ดได้ประกาศเนรเทศเฮนรีแห่งโบลิงโบรกตลอดชีวิต ทรงตัดสิทธิ์ในการสืบทอดมรดกของลูกพี่ลูกน้องและทรัพย์สินที่ดินอันกว้างใหญ่ไพศาลของจอห์นแห่งกอนต์เข้าราชบัลลังก์ ภายหลังเฮนรี โบลิงโบรกได้ล้มล้างบัลลังก์และขึ้นครองราชย์เป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 4 แห่งอังกฤษ ปฐมกษัตริย์แห่งราชวงศ์แลงคัสเตอร์