เมื่ออายุได้ 15 ปี ศิวาจีได้ทรงเกลี้ยกล่อมอินายัต ข่าน ผู้บัญชาการป้อมโตรนา ให้ยกป้อมให้พระองค์ ขณะเดียวกันนั้น ฟิรันโคจี นรสาฬา ผู้บัญชาการป้อม ได้ยอมสวามิภักดิ์ต่อศิวาจี และ ป้อมโกนทณาถูกครอบครองโดยการติดสินบนผู้ตรวจการของอทิลศาห์ ส่งผลให้ศาหจีถูกอทิลศาห์รับสั่งจับกุมและจำคุก โทษฐานสมคบคิดกับศิวาจี จนกระทั่งเมื่อศิวาจีและพระเชษฐายอมแพ้ ศาหจีจึงถูกปล่อยตัวในปี ค.ศ. 1649 บ้างก็ว่าถูกจำคุกจนกระทั่งปี ค.ศ. 1653 หรือ ค.ศ. 1655 โดยในระหว่างที่พระบิดาถูกจับกุมนั้น ศิวาจีไม่กล้าเสี่ยงอันตรายเพื่อพระบิดา โดยหลังจากการปล่อยตัวแล้ว ศาหจีได้เกษียณตนเองออกจากชีวิตสาธารณะและถึงแก่กรรมจากอุบัติเหตุล่าสัตว์ จากการตายของพระบิดา ทำให้ศิวาจีทรงกลับมาโจมตีและยึดครองหุบเขาชวาลีจากจันทราราว โมเร ผู้เป็นเจ้าศักดินาและพระสหายของอทิลศาห์

ปะทะกับอัฟซาล ข่าน

ปี ค.ศ. 1659 อทิลศาห์ส่ง อัฟซาล ข่าน แม่ทัพผู้เปี่ยมประสบการณ์ กำจัดศิวาจีจากความพยายามในสิ่งที่พระองค์เห็นว่าเป็นเพียงการก่อจราจลระดับท้องถิ่น ทั้งสองได้พบกันในกระท่อมที่เชิงเขาประตาปคัฐในวันที่ 10 พฤศจิกายน ค.ศ. 1659 โดยนัดหมายกันให้เตรียมมาแค่ดาบและผู้ติดตามเท่านั้น ศิวาจีทรงสงสัยว่าอัฟซาลกำลังจะทำร้ายพระองค์ หรืออาจจะวางแผนทำร้ายพระองค์อย่างลับ ๆ โดยในฉลองพระองค์ได้ใส่เกราะทองเอาไว้ พระหัตถ์ซ้ายใส่วาฆะนัข (กรงเล็บเสือ/อาวุธชนิดหนึ่งของอินเดียโบราณ) พระหัตถ์ขวาทรงพระขรรค์ พงศาวดารระบุแตกต่างออกไปว่าใครทำร้ายใครก่อน พงศาวดารของมราฐีกล่าวว่าอัฟซาลเป็นฝ่ายพยายามทำร้ายศิวาจีก่อน ส่วนพงศาวดารของเปอร์เซียกล่าวว่าศิวาจีเป็นฝ่ายทำร้ายก่อน อย่างไรก็ตาม การต่อสู้ในครั้งนั้นกล่าวว่าอัฟซาลลงดาบใส่ศิวาจีแต่ไม่สำเร็จเพราะศิวาจีใส่เกราะ และศิวาจีก็สวนกลับด้วยการใช้วาฆะนัขจิกใส่ตัวของอัฟซาลจนตาย แล้วส่งสัญญาณให้ทหารมราฐีที่ซ่อนตัวอยู่โจมตีกับทหารพีชปุระ

ศึกประตาปกัฐ

ในการรบครั้งนั้น ทหารของศิวาจีเป็นฝ่ายตีทหารพีชปุระ การจู่โจมของทหารราบและม้าของมราฐาโดยที่ทหารพีชปุระไม่ทันตั้งตัวทำให้ทหารของพีชปุระต้องถอยหนีไปเมืองวาอี ทหารพีชปุระกว่า 3,000 คนถูกสังหาร และลูกชายของอัฟซาลถูกจับไว้ 2 คน ชัยชนะครั้งนั้นทำให้ศิวาจีได้การยกย่องจากชาวมราฐาให้เป็นวีรบุรุษ อาวุธ, เกราะ, ม้าและของสำคัญอื่น ๆ ที่ทหารพีชปุระทิ้งไว้ ถูกนำมาใช้และเสริมสร้างกองกำลังที่แข็งแกร่งให้แก่กองทัพมราฐา เหตุการณ์ครั้งนั้นยังทำให้โอรังเซบ จักรพรรดิของมุคัลในเวลานั้น ระบุว่าศิวาจีคือภัยคุมคามใหญ่ของจักรวรรดิมุคัล หลังจากนั้นไม่นาน ศิวาจีและพรรคพวกได้ตัดสินใจเข้าตีอาณาจักรอทิลศาห์ที่พีชปุระ

ศึกโกลหาปุระ

โดยเพื่อล้างแค้นให้แก่ศึกที่ประตาปกัฐและต่อต้านอำนาจใหม่ของพวกมราฐา กองทัพอีก 10,000 คน ถูกส่งไปต้านศิวาจี โดยการนำทัพของรุสตัม ซามัน ศิวาจีพร้อมทัพม้าอีก 5,000 นาย ได้เข้าตีทัพของรุสตัมใกล้กับเมืองโกลหาปุระในวันที่ 28 ธันวาคม ค.ศ. 1659 ด้วยการเคลื่อนไหวที่รวดเร็ว ศิวจีได้นำทัพม้าตีกลางทัพ ขณะที่กองทัพม้าอีกส่วนได้ตีเข้าด้านข้าง การรบใช้เวลาหลายชั่วโมงและจบด้วยชัยชนะของกองทัพมราฐา และรุสตัมได้หลบหนีแตกพ่ายออกไป กองทัพพีชปุระเสียม้าไป 2,000 ตัว และเสียช้างไปอีก 12 เชือก การรบครั้งนี้ทำให้โอรังเซบตื่นตัวจากกองทัพมราฐาและเรียกศิวาจีว่า "ไอ้หนูภูเขา" และเตรียมพร้อมที่จะรับมือกับกองทัพมราฐาไว้

การปิดล้อมปันหาฬาและศึกที่ปาวัน คินท์

ในปี ค.ศ. 1660 อทิลศาห์ส่งแม่ทัพสิททิ ชาอุหาร์ ไปโจมตีเขตพรมแดนทางทิศใต้ โดยที่จักรวรรดิมุคัลจะเข้าโจมตีด้านเหนือ ในเวลานั้น ศิวาจีประทับพักแรมอยู่ที่ป้อมปันหาฬากับกองทัพของพระองค์ กองทัพของสิททิชาอุหาร์ได้เข้าล้อมป้อมในช่วงกลางปี โดนพยายามตัดเส้นทางเสบียงของป้อม และสั่งซื้อระเบิดจากอังกฤษ รวมทั้งนำกองทัพปืนใหญ่อังกฤษมาเพื่อเสริมการโจมตี การกระทำดังกล่าวทำให้ศิวาจีกริ้วอังกฤษมาก ในเดือนธันวาคม พระองค์จึงสั่งให้ทหารเข้าปล้นโรงงานอังกฤษและจับกุมแรงงานโรงงาน 4 คน ไปจำคุกจนกลางปี ค.ศ. 1663

มีหลายหลักฐานระบุถึงการสิ้นสุดการปิดล้อม บ้างว่าศิวาจีทรงหนีจากป้อมและถอยทัพไปยังราคนา เนื่องจากอทิลศาห์องค์ใหม่เข้ามาบัญชาการด้วยพระองค์เองและได้ยึดป้อมหลังจากปิดล้อมมา 4 เดือน บ้างก็ว่าศิวาจีทรงเจรจากับสิททิชาอุหาร์และมอบป้อมให้ในวันที่ 22 กันยายน ค.ศ. 1660 และถอยทัพไปวิศาลคัฐ และภายหลังก็ได้ยึดป้อมคืนได้ในปี ค.ศ. 1673 ซึ่งทำให้เกิดความสับสนระหว่างสาเหตุที่ศิวาจีทรงถอนทัพถอยออกไป (หลบหนี หรือ ทำสนธิสัญญา?) และจุดหมายปลายทาง (ราคนา หรือ วิศาลคัฐ) แต่เรื่องที่นิยมเล่ามักเป็นเรื่องที่เขาหนีออกไปวิศาลคัฐมากกว่า ซึ่งได้หลบหนีไปในเวลากลางคืน และได้มีทหารและแม่ทัพเข้าปกป้องเพื่อทำให้ศิวาจีและทหารที่เหลือหลบหนีไปวิศาลคัฐได้ โดยเฉพาะพาชี ประภู เทศปานเท แม่ทัพม้าผู้ที่เสียสละชีวิตเพื่อให้ศิวาจีสามารถหนีไปวิศาลคัฐได้ และสู้ศึกกับทหารพีชปุระจนตัวตาย ในภายหลัง ช่องเขาที่เป็นที่ต่อสู้กัน ได้เปลี่ยนชื่อจาก โคท คินท์ (ช่องเขาม้า) เป็น ปาวัน คินท์ (ช่องเขาศักดิ์สิทธิ์) เพื่อเป็นเกียรติให้แก่ประภู เทศปานเท และทหารที่สู้กับทหารพีชปุระ