วันที่ 31 สิงหาคม ค.ศ. 2017 ซัปปากอสตา ย้ายไปเชลซี ด้วยค่าตัว 28 ล้านยูโร แถมโบนัส[4] และเซ็นสัญญา 4 ปี การย้ายตัวเสร็จสิ้นก่อนที่ตลาดซื้อขายนักเตะจะปิดเพียงเล็กน้อย[5] ซัปปากอสตา ลงเล่นเป็นตัวสำรองนัดแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 9 กันยายน ในนัดที่เชลซีบุกไปเอาชนะเลสเตอร์ซิตี 2–1[6] ต่อมาในวันที่ 12 กันยายน ค.ศ. 2017 เขาได้ลงเล่นนัดแรกในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และทำประตูแรกในนามสโมสร ในนัดที่เชลซีเปิดบ้านเอาชนะคาราบัก 6–0 ทำให้ซัปปากอสตา กลายเป็นผู้เล่นชาวอิตาลีคนที่ 100 ที่ยิงประตูในแชมเปียนส์ลีก[7][8] ส่วนประตูแรกของเขาในพรีเมียร์ลีก เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 30 ธันวาคม ค.ศ. 2017 ในนัดที่เชลซีเปิดบ้านถล่มสโตกซิตี 5–0[9]

ในวันที่ 21 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ซัปปากอสตา ขยายสัญญากับเชลซีไปอีก 1 ปี[10] และถูกปล่อยยืมตัวให้กับโรมาครึ่งฤดูกาล โดยมีทางเลือกให้สามารถขยายสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาลได้[11]