โอบามา ได้พบกับ มิเชล โรบินสัน ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1989 ขณะที่เป็นนักศึกษาฝึกงานอยู่ในช่วงซัมเมอร์ที่บริษัทกฎหมาย Sidley Austin ในเมืองชิคาโก[192] หลังจากนั้นโรบินสันก็ได้เข้าทำงานที่บริษัทนี้ในตำแหน่งที่ปรึกษาของโอบามาเป็นระยะเวลา 3 เดือน โรบินสันได้คบหาสมาคมแบบกลุ่มกับโอบามา แต่กลับปฏิเสธการขอเดทครั้งแรกจากโอบามา[193] ต่อมา พวกเขาออกเดทกันในซัมเมอร์นั้น และเป็นแฟนกันใน ค.ศ. 1991 จนกระทั่งแต่งงานในวันที่ 3 ตุลาคม ค.ศ. 1992[194] ทั้งคู่มีลูกสาวด้วยกัน 2 คนคือ มาเลีย แอน (เกิดเมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม ค.ศ. 1998[195]) และ นาตาชา ("ซาชา", เกิดปี 2001)[196] ในชิคาโก ครอบครัวโอบามาได้ส่งลูกสาวทั้ง 2 คนไปเรียนที่ University of Chicago Laboratory Schools และเริ่มต้นใช้ชีวิตที่วอชิงตัน ดี.ซี. หลังจากนั้นก็ส่งไปเรียนต่อที่ Sidwell Friends School[197]

ในระหว่างที่กำลังศึกษาอยู่ในมหาวิทยาลัยนั้น เพื่อนร่วมสถาบันแทนที่จะเรียกชื่อของเขาว่าบารัก แต่กลับตั้งฉายาให้เขาใหม่ว่า "แบรี่" (Barry) ที่แปลว่าคนผิวดำ ทำให้เขารู้สึกแปลกแยกพอสมควร[198]

ประโยชน์จากการขายหนังสือทำให้ครอบครัวของโอบามาย้ายจาก Hyde Park ไปยังคอนโดมิเนียมในชิคาโก ย่านเคนวูด (Kenwood) มูลค่า 1.6 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และเป็นสถานที่พักอาศัยของพวกเขาจนถึงปัจจุบัน[199] การซื้อขายบ้านให้โอบามานี้เกิดขึ้นโดยภรรยาผู้บุกเบิกและเพื่อนของเขาคือ Tony Rezko ได้ดึงดูดความสนใจจากสื่อ เนื่องจากคำฟ้องร้องของ Rezko และตัดสินว่ามีความผิด ในเรื่องของข้อกล่าวหาว่ามีการทุจริตทางการเมืองว่าไม่เกี่ยวข้องกับโอบามา[200][201]

ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 2007 นิตยสาร Money ได้ประเมินทรัพย์สินของครอบครัวโอบามาที่ 1.3 ล้านดอลลาร์สหรัฐ หรือประมาณ 45.87 ล้านบาท (การเทียบเงินในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551)[202] ภาษีของพวกเขาใน ค.ศ. 2007 ชี้ให้เห็นว่ารายได้ของครอบครัวนี้อยู่ที่ 4.2 ล้านดอลลาร์สหรัฐ หรือประมาณ 148.21 ล้านบาท (การเทียบเงินในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551) เพิ่มขึ้นประมาณ 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ใน ค.ศ. 2006 และ 1.6 ล้านดอลลาร์สหรัฐ หรือประมาณ 56.45 ล้านบาท (การเทียบเงินในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551) ในปี 2005 รายได้เกือบทั้งหมดมาจากการขายหนังสือของเขา[203]

ใน ค.ศ. 2006 โอบามาได้ให้สัมภาษณ์โดยเน้นจุดเด่นของความแตกต่างกันของครอบครัวขนาดใหญ่ของเขาว่า "มิเชล จะบอกคุณว่าเมื่อเราอยู่ร่วมกันในวันคริสต์มาส หรือ วันขอบคุณพระเจ้า ซึ่งเสมือนเป็นสหประชาชาติขนาดเล็ก ๆ " เขาพูดว่า "ผมมีญาติซึ่งเหมือน เบอร์นี แมค และผมมีญาติซึ่งเหมือน มาร์กาเรต แทตเชอร์"[205] โอบามามีญาติทางพ่อเขาซึ่งเป็นชาวเคนยา 7 คน โดย 6 คนยังมีชีวิตอยู่ และน้องสาวของต่างบิดาของเขา มายา ซูโตโร ซึ่งเกิดกับแม่ของโอบามาและสามีคนที่สองที่เป็นชาวอินโดนีเซีย[206] แม่ของโอบามามีมารดาเป็นชาวแคนซัส ชื่อ เมดาลีน ดันแฮม[207]จนกระทั่งเสียชีวิตในวันที่ 2 พฤศจิกายน ค.ศ. 2008 ก่อนที่จะมีการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐ ค.ศ. 2008 เพียง 2 วัน[208] ในหนังสือ Dreams from My Father: A Story of Race and Inheritance หรือในชื่อภาษาไทย บารัก โอบามา ผมลิขิตชีวิตตัวเอง อัตชีวประวัติที่บอกเล่าเรื่องราวชีวิต ความคิด และมุมมองที่มีต่อเรื่องสีผิว โอบามามักจะบอกว่าเขาไม่ได้เขียนหนังสือเล่มนี้เพราะเป็นคนเด่นดัง แต่ต้องการบันทึกเรื่องราวของเชื้อชาติ และมรดกทางปัญญาที่สืบทอดจากบรรพบุรุษ สะท้อนความเหลื่อมล้ำในสังคม และเป็นกำลังใจให้แก่ผู้ที่แสวงหาตัวตน โอบามามีครอบครัวทางมารดาเชื้อชาติอเมริกันและเป็นญาติห่าง ๆ กับเจฟเฟอร์สัน เดวิส ซึ่งเป็นประธานสมาพันธ์ภาคใต้ในระหว่างสงครามกลางเมืองอเมริกา[209] ปู่ทวดและตาทวดของโอบามาต่อสู้ในสงครามโลกครั้งที่สอง พี่ชายของปู่ย่าตายายของโอบามาสังกัดกองพลที่ 89 ที่บุกไปยังค่าย Ohrdruf[210] ซึ่งเป็นค่ายนาซีค่ายแรกที่ถูกกองทัพสหรัฐทำลาย[211]

โอบามาเล่นบาสเกตบอล เป็นสมาชิกในทีมนักบาสเกตบอลของมหาวิทยาลัย[212] นอกจากนี้เขายังมีความพยายามในการเลิกสูบบุหรี่เป็นเวลาหลายครั้ง รวมไปถึงการเป็นแบบอย่างของสาธารณชนที่ดี และพยายามอย่างต่อนเองก่อนที่จะหาเสียงเพื่อชิงตำแหน่งประธานาธิบดี[213] และประกาศว่าจะไม่สูบบุหรี่ในทำเนียบขาวเป็นอันขาด[214]

โอบามาเป็นชาวคริสต์ซึ่งเป็นศาสนาที่เขานับถือเมื่อโตเป็นผู้ใหญ่ ในหนังสือ The Audacity of Hope หรือในชื่อภาษาไทย กล้าหวัง กล้าเปลี่ยน รวบรวมสุนทรพจน์และปาฐกถา และสะท้อนแนวคิดทางการเมืองที่จะนำอเมริกาไปสู่ความเปลี่ยนแปลง รวมถึงมุมมองในการจัดการปัญหาต่าง ๆ ทั้งความเหลื่อมล้ำในสังคม คุณภาพชีวิต เศรษฐกิจ และการสร้างภาพลักษณ์ผู้นำที่เข้มแข็งในเวทีโลกให้แก่อเมริกา โอบามาได้เขียนว่า ไม่ได้ยกเลิกการนับถือศาสนาในครอบครัว เขาอธิบายเกี่ยวกับมารดาของเขาว่าเป็นผู้ไม่ปฏิบัติตามทั้งนิกายเมทอดิสต์ และนิกายแบปทิสต์ ซึ่งยังไม่ได้ถอนตัวออกจากศาสนาเสียทีเดียว ในหลาย ๆ วิธีที่บุคคลที่ตื่นตัวแล้วส่วนมากที่นิยมไม่เคยรู้จักมาก่อน เขาอธิบายเกี่ยวกับบิดาชาวเคนยาของเขาว่า ไม่เป็นมุสลิม แต่เป็นผู้ไม่เชื่อว่ามีพระผู้เป็นเจ้า ซึ่งพ่อและแม่ของเขาเชื่อในขณะนั้น และพ่อเลี้ยงชาวอินโดนีเซียของเขาเป็นผู้เห็นว่าศาสนาไม่มีประโยชน์ใด ๆ ในหนังสือนี้โอบามาได้อธิบายวิธีทำงานร่วมกับคนผิวดำในโบสถ์ต่าง ๆ ในองค์กรชุมชน ในช่วงที่เขามีอายุประมาณ 20 ปี เขาได้เข้าใจเกี่ยวกับพลังอำนาจของศาสนา แอฟริกันอเมริกัน ที่เปลี่ยนแปลงสังคมได้อย่างไม่ได้เตรียมตัวมาก่อน[215][216] เขาได้รับชื่อในพิธีรับเข้าเป็นคริสต์ศาสนิกชนที่ สหคริสตจักรตรีเอกานุภาพแห่งพระคริสต์ (Trinity United Church of Christ) ใน ค.ศ. 1988[217][218]

นอกเหนือจากภาษาอังกฤษแล้ว โอบามายังพูดภาษาอินโดนีเซียได้อีก แต่พูดได้เพียงเล็กน้อยเท่านั้น ในสมัยที่เขาย้ายไปเรียนที่จาการ์ตาตอนอายุ 4 ขวบ[219] หลังจากการประชุมลับสุดยอดเอเปคที่ประเทศเปรู ในปี 2008 ประธานาธิบดีซูซีโล บัมบัง ยูโดโยโน แห่งอินโดนีเซียต่อสายสัมภาษณ์ทางโทรศัพท์ไปยังโอบามา โดยออกอากาศสดทางสื่อต่าง ๆ ของอินโดนีเซีย โอบามาพูดกับซูซีโล บัมบัง ยูโดโยโน ว่าเขาคิดถึงอาหารอินโดนีเซียอย่างเช่น นาสิ โกเล็ง, บาคโซ และ เงาะ[220]