นิวคาสเซิลประสบความสำเร็จในระดับสูงสุดภายใต้การคุมทีมของคีแกน พวกเขาจบฤดูกาล 1993-94 ที่อันดับ 3 และได้รับการตั้งฉายาโดยสื่อมวลชนอังกฤษว่าเป็น "The Entertainers"

ในปีถัดมา นิวคาสเซิลจบฤดูกาลที่อันดับ 6 หลังจากที่ช็อกแฟนบอลด้วยการขายกองหน้าจอมถล่มประตู แอนดี โคล ให้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดด้วยค่าตัว 6 ล้านปอนด์บวกกับคีธ กิลเลสพี ปีกขวาดาวรุ่งชาวไอริช

ในปี 1995-96 นิวคาสเซิลเสริมทีมครั้งใหญ่ โดยดึงตัวผู้เล่นชื่อดังเช่นดาวิด ชิโนลาและเลส เฟอร์ดินานด์มาร่วมทีม พวกเขาเกือบที่จะคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกได้สำเร็จ แต่ก็ทำได้เพียงตำแหน่งรองแชมป์ ทั้งที่ในช่วงคริสต์มาส พวกเขาทิ้งห่างแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดถึง 12 คะแนน เกมที่นิวคาสเซิลพ่ายให้กับลิเวอร์พูลไป 3-4 ที่สนามแอนฟิลด์ในฤดูกาลนี้ ได้รับการโหวตให้เป็นเกมยอดเยี่ยมตลอดกาลของพรีเมียร์ลีกเลยทีเดียว

นิวคาสเซิลเข้าป้ายเป็นอันดับที่ 2 อีกครั้งในปีถัดมา แม้ว่าจะทำการเซ็นสัญญากองหน้าทีมชาติอังกฤษ แอลัน เชียเรอร์ มาร่วมทีมด้วยค่าตัวสถิติโลก 15 ล้านปอนด์ สำหรับฤดูกาล 1996-97 นี้ เป็นที่จดจำของแฟนบอลหลายคน เนื่องจากนิวคาสเซิลได้ถล่มเอาชนะแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไปด้วยสกอร์ถึง 5-0 เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม ค.ศ. 1996

คีแกนลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนมกราคม ปี 1997 และถูกแทนที่โดยเคนนี ดัลกลิช ซึ่งได้รับเลือกเพื่อมาช่วยแก้ปัญหาเกมรับของทีม ในช่วงครึ่งฤดูกาลหลังของปี 1997-98 ดัลกลิชพานิวคาสเซิลเข้าไปเล่นฟุตบอลยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และพ่ายต่ออาร์เซนอลในรอบชิงชนะเลิศถ้วยเอฟเอคัพไป 0-2 หลังจากนั้น แฟนบอลก็เริ่มที่จะไม่พอใจกับสไตล์การทำทีมที่เน้นเกมรับของดัลกลิช เมื่อบวกกับผลงานที่ตกต่ำลงของทีม เป็นผลให้ดัลกลิชถูกปลดออกจากตำแหน่งในช่วงต้นฤดูกาล 1998-99

รืด คึลลิตก้าวเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมต่อจากดัลกลิช และพาทีมเข้าชิงชนะเลิศเอฟเอคัพอีกครั้ง ก่อนจะพ่ายให้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไปในที่สุด แต่คึลลิตได้ทำการซื้อตัวผู้เล่นราคาแพงหลายคนที่ล้มเหลวอย่างสิ้นเชิงในพรีเมียร์ลีก เช่นมาร์เซลิโน กองหลังชาวสเปน และซิลวิโอ มาริช มิดฟิลด์โครเอเชีย นอกจากนี้คึลลิตยังมีปากเสียงกับผู้เล่นคนสำคัญหลายคนในทีม ทั้งหมดนี้ประกอบกับการเริ่มต้นฤดูกาล 1999-2000 ได้อย่างเลวร้าย ทำให้คึลลิตถูกกดดันให้ลาออกไป

นิวคาสเซิลตัดสินใจแต่งตั้งเซอร์ บ็อบบี ร็อบสัน อดีตผู้จัดการทีมชาติอังกฤษชาวจอร์ดี เข้ามากู้สถานการณ์ของทีม ซึ่งในขณะนั้นอยู่ในโซนตกชั้น เกมเหย้าเกมแรกของนิวคาสเซิลภายใต้ร็อบสันจบลงด้วยชัยชนะ 8-0 เหนือเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ พร้อมทั้ง 5 ประตูจากกัปตันทีมแอลัน เชียเรอร์ ในช่วงที่ร็อบสันคุมทีม นิวคาสเซิลได้สร้างทีมขึ้นมาใหม่โดยอาศัยนักเตะดาวรุ่งเป็นแกนหลัก ผู้เล่นอย่างคีรอน ดายเออร์, เคร็ก เบลลามี่ และโลรองต์ โรแบร์ ทำให้นิวคาสเซิลกลับมาเป็นทีมระดับหัวแถวของพรีเมียร์ลีกอีกครั้ง ฟุตบอลเกมรุกอันน่าตื่นเต้นของพวกเขาทำให้นิวคาสเซิลทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในฤดูกาล 2001-02 จนได้กลับเข้าไปเล่นในรายการยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และได้เข้าไปเล่นในรอบ 8 ทีมสุดท้ายของถ้วยเอฟเอคัพและลีกคัพ

ในฤดูกาล 2002-03 นิวคาสเซิลได้สร้างประวัติศาสตร์ เป็นทีมแรกในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกที่แพ้ในรอบแบ่งกลุ่ม 3 เกมแรกแล้วยังสามารถผ่านเข้ารอบต่อไปได้ ก่อนจะตกรอบแบ่งกลุ่มรอบสอง หลังจากถูกจับฉลากแบ่งสายไปอยู่ในกลุ่มเดียวกับทีมยักษ์ใหญ่อย่างบาร์เซโลนาและอินเตอร์ มิลาน ส่วนผลงานในพรีเมียร์ลีกนั้น นิวคาสเซิลก็ยังคงทำได้ดีอย่างสม่ำเสมอ จนจบฤดูกาลในอันดับที่ 3

ต่อมาในฤดูกาล 2003-04 นิวคาสเซิลตกรอบคัดเลือกยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกหลังพ่ายในการดวลจุดโทษให้กับพาร์ทิซาน เบลเกรด จนต้องตกลงไปเล่นในถ้วยยูฟ่าคัพแทน นิวคาสเซิลจบฤดูกาลในอันดับที่ 5 และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศถ้วยยูฟ่าคัพ