เดือนกรกฎาคม 2449 ขณะมีอายุย่างเข้า 22 ปี ท่านได้บรรพชาอุปสมบท ณ วัดสองพี่น้อง อำเภอสองพี่น้อง จังหวัดสุพรรณบุรี มีฉายาว่าจนฺทสโร พระอาจารย์ดี วัดประตูสาร อำเภอเมือง จังหวัดสุพรรณบุรี เป็นพระอุปัชฌาย์ พระครูวินยานุโยค (เหนี่ยง อินฺทโชโต) เป็นพระกรรมวาจาจารย์ และพระอาจารย์โหน่ง อินฺทสุวณฺโณ เป็นพระอนุสาวนาจารย์ คู่สวดทั้งสองรูปอยู่วัดเดียวกัน คือ วัดสองพี่น้อง ในการเรียนด้านคันถธุระในพรรรษาแรก ท่านสงสัยอยากรู้คำแปลคำว่า อวิชฺชาปจฺจยา ซึ่งไม่มีใครทราบ ท่านจึงเกิดความดำริที่จะไปเรียนคันถธุระต่อที่กรุงเทพฯ

เมื่ออุปสมบทแล้ว ท่านจึงเริ่มปฏิบัติสมถะ-วิปัสสนากับพระอนุสาวนาจารย์นับแต่วันบวช เมื่อบวชแล้วพอรุ่งขึ้นอีกวัน หลวงพ่อก็เริ่มลงมือปฏิบัติพระกรรมฐานต่อกับพระอาจารย์เนียม วัดน้อย อำเภอบางปลาม้า จังหวัดสุพรรณบุรี ได้จำพรรษาอยู่วัดสองพี่น้อง 1 พรรษาเมื่อออกพรรษาที่วัดสองพี่น้องแล้ว ท่านจึงเดินทางมาจำพรรษา ณ วัดพระเชตุพนวิมลมังคลาราม เพื่อศึกษาด้านคันถธุระต่อ ในสมัยนั้นนิยมใช้หนังสือขอมที่จารลงในใบลาน

ขณะที่ท่านเรียนทางด้านคันถธุระอยู่นั้น เมื่อถึงวันพระขึ้น 8 ค่ำ และขึ้น 15 ค่ำ ท่านก็มักไปแสวงหาครูสอนฝ่ายปฏิบัติสมถะ-วิปัสสนาอยู่เสมอๆ โดยการศึกษากับพระอาจารย์ผู้ทรงคุณวุฒิในสำนักต่างๆ ท่านได้ไปศึกษากับท่านเจ้าคุณสังวรานุวงษ์ (เอี่ยม) วัดราชสิทธาราม (วัดพลับ)} ท่านพระครูฌานวิรัติ (โป๊) วัดพระเชตุพน} พระอาจารย์สิงห์ วัดละครทำ จนได้ผลการปฏิบัติเป็นที่พอใจของพระอาจารย์ เมื่อได้ศึกษาภาวนาวีธีจนมีความรู้ความเข้าใจ ทั้งจากพระอาจารย์ทั้งจากพระไตรปิฎกและคัมภีร์ต่างๆ มีมูลกัจจายน์ ธรรมบททีปนี และสารสังคหะ เป็นต้น ท่านจึงแสวงหาที่หลีกเร้น มีความวิเวกเป็นสัปปายะต่อการปฏิบัติธรรม ฉะนั้น ในพรรษาที่ 12 จึงได้กราบลาท่านเจ้าประคุณสมเด็จพระพุฒาจารย์ (เข้ม ธมฺมสโร) อธิบดีสงฆ์วัดพระเชตุพนฯ เพื่อไปจำพรรษา ณ วัดโบสถ์บน ตำบลบางคูเวียง อำเภอบางกรวย จังหวัดนนทบุรี ด้วยรำลึกถึงคุณของเจ้าอาวาสรูปก่อนที่ให้ยืมพระคัมภีร์ใบลานมาเล่าเรียน