ก่อนการอภิเษกสมรส วัลเดมาร์ทรงหมั้นกับรีซาแห่งบาวาเรีย ธิดาในดยุกแห่งแซกโซนี เมื่อการแต่งงานไม่เกิดขึ้น พระองค์ได้อภิเษกสมรสครั้งแรกกับเจ้าหญิงดักมาร์แห่งโบฮีเมีย หรือทรงเป็นที่รู้จักในพระนาม มาร์เคตาแห่งโบฮีเมีย ในปีค.ศ. 1205 พระนางเป็นพระราชธิดาในพระเจ้าออทโทคาร์ที่ 1 แห่งโบฮีเมียที่ประสูติแต่พระมเหสีองค์แรกคือ อเดเลดแห่งเมสเซน และพระนางดักมาร์ก็เป็นที่นิยมในหมู่ประชาชนชาวเดนส์ การอภิเษกสมรสครั้งนี้ทรงมีพระราชโอรสหนึ่งพระองค์คือ ยุวกษัตริย์วัลเดมาร์ ซึ่งได้รับการแต่งตั้งเป็นกษัตริย์ร่วมที่ชเลสวิกในปีค.ศ. 1218 ยุวกษัตริย์วัลเดมาร์ทรงถูกยิงธนูใส่โดยอุบัติเหตุขณะล่าสัตว์ที่จัตแลนด์เหนือในปีค.ศ. 1231 สมเด็จพระราชินีดักมาร์สิ้นพระชนม์ขณะมีพระประสูติกาลพระโอรสองค์ที่สองในปีค.ศ. 1212 ตามเพลงบัลเลต์ของเพลงโบราณระบุว่า เมื่อพระนางกำลังจะสิ้นพระชนม์ พระนางทรงขอให้กษัตริย์วัลเดมาร์เสกสมรสกับเคิร์ชเทน บุตรีของคาร์ล ฟอน รีซ และไม่ให้เสกสมรสกับ "ดอกไม้งาม" อย่างเบเรนกาเรียแห่งโปรตุเกส (เบ็นเกิร์ด) เพราะพระนางทรงทำนายว่าเหล่าโอรสที่เกิดกับบาเรนกาเรียแห่งโปรตุเกสจะต่อสู้แย่งชิงบัลลังก์กัน

หลังจากพระราชินีดักมาร์สิ้นพระชนม์ เดนมาร์กต้องการสร้างสัมพันธ์อันดีกับแฟลนเดอส์ กษัตริย์วัลเดมาร์จึงอภิเษกสมรสกับเจ้าหญิงเบเรนกาเรียแห่งโปรตุเกสในปีค.ศ. 1214 พระนางทรงเป็นพระราชธิดาในพระเจ้าซังชูที่ 1 แห่งโปรตุเกสกับด็อลซาแห่งอารากอน พระราชบิดาและพระราชมารดาของพระนางสวรรคตตั้งแต่เจ้าหญิงยังทรงพระเยาว์ เจ้าหญิงเบเรนเกเรียทรงเป็นพระขนิษฐาในเฟอร์ดินานด์ เคานท์แห่งแฟลนเดอส์ ซึ่งเจ้าหญิงไปประทับอยู่กับพระเชษฐาพระองค์นี้จนกระทั่งอภิเษกสมรส สมเด็จพระราชินีเบเรนกาเรียทรงพระสิริโฉมแต่ทรงเป็นคนพระทัยแข็ง จนทำให้เป็นที่เกลียดชังของชาวเดนมาร์กโดยทั่วไปจนกระทั่งพระนางสิ้นพระชนม์ขณะมีพระประสูติกาลในปีค.ศ. 1221 พระมเหสีทั้งสองของกษัตริย์วัลเดมาร์ที่ 2 ทรงเป็นตัวละครหลักในบัลลาดและคตินิยมของชาวเดนมาร์กที่ว่า ดักมาร์เป็นคนอ่อนโยน เคร่งศาสนาและเป็นภรรยาในอุดมคติ ส่วนเบเรนกาเรียนั้นงดงามแต่เป็นสตรีที่หยิ่งทระนง

พระโอรสธิดา

พระโอรสที่ประสูติแต่ดักมาร์แห่งโบฮีเมียมีดังนี้

พระโอรสที่ประสูติแต่เบเรนกาเรียแห่งโปรตุเกสมีดังนี้

ทรงมีพระโอรสที่ประสูติแต่พระสนม เฮเลนา กุททอร์มสต็อทเทอร์ (สตรีตระกูลขุนนางชาวสวีเดนและเป็นภริยาของขุนนางเดนมาร์ก)[8] ได้แก่

ทรงมีพระโอรสที่ประสูติแต่พระสนมไม่ทราบนาม