ในฤดูร้อนของปีค.ศ. 1900 พระเจ้าอเล็กซานเดอร์ได้ประกาศหมั้นกับแม่ม่ายคือ ดรากา มาซินอย่างทันทีทันใด ซึ่งเคยเป็นอดีตนางสนองพระโอษฐ์ในพระราชมารดาของพระองค์ การกระทำเช่นนี้ทำให้พระองค์ทรงถูกต่อต้านอย่างมาก ด้วยพระองค์มิได้ทรงปรึกษากับพระราชบิดาซึ่งเสด็จไปพักผ่อนที่คาร์โลวี วารี และเพื่อเตรียมการสู่ขอเจ้าหญิงเยอรมัน เจ้าหญิงอเล็กซานดราแห่งชอมบวร์ก-ลิปป์พระธิดาในเจ้าชายวิลเลียมแห่งชอมบวร์ก-ลิปป์ ให้แก่พระโอรส และในช่วงที่นายกรัฐมนตรีของพระองค์ วลาดัน จอร์เจวิกได้รับเชิญให้ไปเข้าร่วมการแสดงนิทรรศการนานาชาติที่กรุงปารีสในช่วงที่มีประกาศออกมา ทั้งอดีตพระเจ้ามิลานและนายกรัฐมนตรีจอร์เจวิกได้ลาออกจากตำแหน่งและทำให้พระเจ้าอเล็กซานเดอร์มีความยากลำบากในการจัดตั้งรัฐบาลชุดใหม่ พระมารดาของพระเจ้าอเล็กซานเดอร์ก็ทรงคัดค้านการอภิเษกสมรสด้วยและต่อมาทรงถูกเนรเทศออกจากราชอาณาจักร พระนางทรงได้รับการเห็นใจจากประเทศใกล้เคียง เช่น ออสเตรีย-ฮังการีและบัลแกเรีย

ความขัดแย้งในสหภาพดูเหมือนจะเบาบางลงบ้างเมื่อมีการประกาศแสดงความยินดีจากซาร์นีโคลัสที่ 2 แห่งรัสเซียในการหมั้นครั้งนี้และทรงยอมรับที่จะเป็นพยานในการอภิเษกสมรส พระราชพิธีอภิเษกสมรสถูกจัดขึ้นในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1900 ถึงแม้ว่าจะสร้างความไม่นิยมในหมู่สหภาพที่ทำให้สถานะของพระมหากษัตริย์อ่อนแอลงในสายตาของกองทัพและประเทศใหญ่ๆ