เมื่อกอดวินสิ้นชีวิตเมื่อปี ค.ศ. 1053 ฮาโรลด์ก็รับอำนาจครองเวสเซ็กซ์ต่อ นอกจากนั้นฮาโรลด์ก็ยังเป็นผู้มีบทบาทสำคัญในการปราบปรามเวลส์ให้อยู่ในอำนาจอังกฤษในปี ค.ศ. 1063 และเป็นผู้เจรจาต่อรองกับกบฏนอร์ทธัมเบรียในปี ค.ศ. 1065 สันนิษฐานกันว่าความสามารถต่าง ๆ ของฮาโรลด์เป็นสิ่งที่ทำให้พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดทรงแต่งตั้งให้เป็นรัชทายาทเมื่อทรงใกล้ที่จะสวรรคตถึงแม้ว่าพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดอาจจะไปทรงสัญญายกราชบัลลังก์ให้พระญาติห่าง ๆ ดยุกแห่งนอร์มังดีแล้ว พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดเสด็จสวรรคตเมื่อวันที่ 4 มกราคม ค.ศ. 1066 พระบรมศพถูกฝังไว้ที่แอบบีเวสต์มินสเตอร์ที่ทรงสร้าง

เพราะพระขนิษฐาอีดิธเป็นพระอัครมเหสีของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ด ฮาโรลด์จึงได้รับแต่งตั้งให้เป็นเอิร์ลแห่งอีสแองเกลียในปี ค.ศ. 1045 เมื่อกอดวินพระบิดาสิ้นชีวิตเมื่อปี ค.ศ. 1053 ฮาโรลด์ก็ได้รับตำแหน่งเป็นเอิร์ลแห่งเวสเซ็กซ์สืบต่อมา เวสเซ็กซ์ในขณะนั้นมีบริเวณราวหนึ่งในสามของอังกฤษ ซึ่งทำให้ฮาโรลด์เป็นขุนนางที่มีอำนาจมากที่สุดรองจากพระเจ้าเอ็ดเวิร์ด ในปี ค.ศ. 1058 ฮาโรลด์ก็ได้รับแต่งตั้งให้เป็นเอิร์ลแห่งแฮระฟอร์ด และมีบทบาทสำคัญในการต่อต้านอิทธิพลของนอร์มันในอังกฤษของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ด หลังจากการฟื้นฟูราชบัลลังก์ของพระองค์ผู้ไปใช้ชีวิตเติบโตในนอร์มังดีเป็นเวลากว่าค่อนศตวรรษ

ฮาโรลด์มีชื่อเสียงว่าเป็นนักรบที่กล้าหาญจากสงครามระหว่างปี ค.ศ. 1062 ถึงปึ ค.ศ. 1063 ต่อ Gruffydd ap Llywelyn ประมุขของราชอาณาจักรกวินเน็ด ผู้ที่ก่อนหน้าที่จะพ่ายแพ้ต่อฮาโรลด์ได้รับชัยชนะต่อ เวลส์ ทั้งหมด สงครามจบลงด้วยการพ่ายแพ้ของ Gruffydd ผู้ถูกสังหารโดยทหารของตนเองใน ปี ค.ศ. 1063

ในปี ค.ศ. 1064 เรือของฮาโรลด์ไปล่มที่ปองทู (Ponthieu) ซึ่งเคยเป็นเมืองอยู่ทางเหนือของฝรั่งเศส ซึ่งก็ทำให้เกิดการสันนิษฐานกันไปต่างๆ นานา เช่นทางนอร์มันกล่าวว่าฮาโรลด์นำข่าวพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดยกราชบัลลังก์ให้มาบอกดยุคแห่งนอร์มังดี อีกข้อหนึ่งก็ว่าฮาโรลด์มาตามตัวสมาชิกในครอบครัวที่ถูกกักตัวไว้ตั้งแต่กอดวินหนีมาลี้ภัยตั้งแต่ปี ค.ศ. 1051 อึกข้อหนึ่งก็ว่าฮาโรลด์เดินทางไปพบกับพันธมิตร ทางนอร์มันกล่าวว่าเรือของฮาโรลด์ถูกพายุพัดจนออกนอกเส้นทางและฮาโรลด์ถูกจับตัวโดยเคานท์กีแห่งปองทู พอได้รับข่าวดยุคแห่งนอร์มังดีก็สั่งให้กีส่งตัวฮาโรลด์มาให้ ข้อความที่ว่านี้อยู่ในเอกสารที่เขียนโดยวิลเลียมแห่งปัวติเยส์ซึ่งความเท็จจริงของข้อเขียนเป็นเรื่องที่น่าสงสัย

จากนั้นฮาโรลด์และดยุควิลเลียมแห่งนอร์มังดีออกสงครามต่อสู้กับโคนันที่ 2 ดยุคแห่งบริตานีผู้เป็นศัตรูของดยุควิลเลียม ขณะที่เดินผ่านมงต์-แซงต์-มีแชลเพื่อไปยังบริตานีฮาโรลด์ก็ได้ช่วยนายทหารสองคนของดยุควิลเลียม บารอนเอียน เด ลา โกลด์ฟินช์ และหลวงพ่อพอล เลอ คีนให้รอดจากทรายดูด ฮาโรลด์และดยุควิลเลียมไล่ตามโคนันจากโดลเดอเบรอตาญไปจนถึงแรนส์และในที่สุดดินองเมื่อโคนันยอมแพ้ ดยุควิลเลียมแต่งตั้งให้ฮาโรลด์เป็นอัศวิน ผ้าปักบายู และหลักฐานอ้างอิงของนอร์มันบันทึกว่าฮาโรลด์สาบานว่าจะสนับสนุนดยุควิลเลียมในการอ้างสิทธิในราชบัลลังก์อังกฤษ

ในระหว่างช่วงเวลานี้ดยุควิลเลียมก็เริ่มคิดว่าตนเป็นผู้มีสิทธิในราชบัลลังก์อังกฤษต่อจากพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดผู้ไม่มีพระราชโอรสธิดา แต่หลักฐานต่างๆ ก็เป็นแต่หลักฐานตามคำกล่างอ้างของนอร์มันเท่านั้น เพราะหลังจากที่นอร์มันได้รับชัยชนะต่ออังกฤษ หลักฐานของอังกฤษเช่น พงศาวดารแองโกล-แซ็กซอน ก็มิได้กล่าวอะไรมากนอกไปจากกล่าวถึงเอ็ดการ์ เอเธลลิงลูกของเอ็ดเวิร์ดผู้ลี้ภัย (Edward the Exile) พระนัดดาของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดว่าเป็นรัชทายาท แต่ยากที่จะเป็นไปได้ว่าพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดจะทรงทำเช่นนั้น[ต้องการอ้างอิง] โดยเฉพาะเมื่อฮาโรลด์เป็นผู้พยายามที่จะนำตัวเอ็ดเวิร์ดผู้ลี้ภัยกลับจากฮังการี ในปี ค.ศ. 1057

ในปี ค.ศ. 1065 ฮาโรลด์หนุนหลังนอร์ทธัมเบรียในการปฏิวัติต่อต้านพระอนุชาทอสทิก เพราะการที่ทอสทิกเก็บภาษีอย่างไม่ยุติธรรม และแต่งตั้งมอร์คา เอิร์ลแห่งนอร์ทธัมเบรียแทนทอสทิก การกระทำครั้งนี้ทำให้ดูเหมือนว่าการเป็นรัชทายาทมีความมั่นคงเพิ่มขึ้น แต่ในขณะเดียวกันก็เป็นการแตกแยกระหว่างพี่น้องที่มีความสำคัญต่อเหตุการณ์ต่อมา หลังจากนั้นทอสทิกไปเป็นพันธมิตรกับ พระเจ้าฮาโรลด์ที่ 3 แห่งนอร์เวย์