281 °C, 554 K, 538 °F
มีไธโอนีน (
อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M)
[2] เป็น
กรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C5H11NO2S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol
[3] โครงสร้างมีไธโอนีนประกอบด้วย
แอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH3+) และ
กรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO−) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ มีไธโอนีนและ
ซิสตีอีนเป็น
กรดอะมิโนโปรตีโนเจนิกสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน มีไธโอนีนถูกเข้ารหัสใน
รหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็น
โคดอน AUGมีไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน
[4] และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine
[5] ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่
แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็น
ฮอโมเซรีน ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโน
ฮอโมซิสตีนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นมีไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้มีไธโอนีนโดยตรง
[6][7]มีไธโอนีนเป็น
กรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่
[8] มีไธโอนีนเป็น
ตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่าง
ซิสตีอีนและ
ทอรีน มีไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของ
กลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และ
เอส-อะดีโนซิลมีไธโอนีน (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย
[9][10]