ซิสตีอีน
ซิสตีอีน

ซิสตีอีน

240 °C, 513 K, 464 °F ซิสตีอีน (อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C)[2] เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C3H7NO2S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือนซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็นซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGCซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อซิสตีน (cystine)[3] ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์[4] วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ[5]ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจากซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจากฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและกรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต[6]โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ[7] ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของเบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต[8][9]

แหล่งที่มา

WikiPedia: ซิสตีอีน http://www.chemspider.com/574 http://bip.cnrs-mrs.fr/bip10/AA-BJ.pdf http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://fnic.nal.usda.gov/dietary-guidance/dietary-... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:D00... http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHE... https://books.google.com/?id=xteiARU46SQC&pg=PA15 https://regenative.com/blogs/science/cystine-vs-cy... https://www.verywellhealth.com/the-benefits-of-l-c... https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/l/L...