240 °C, 513 K, 464 °F
ซิสตีอีน (
อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C)
[2] เป็น
กรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C3H7NO2S มีโซ่ข้างเป็นหมู่
ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือน
ซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็น
ซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสใน
รหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็น
โคดอน UGU และ UGCซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดย
วิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อ
ซิสตีน (cystine)
[3] ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์
[4] วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ
[5]ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจาก
ซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจาก
ฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจาก
มีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์
ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและ
กรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของ
ไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อย
แอซิเตต[6]โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ
[7] ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของ
เบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของ
กลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต
[8][9]