เมื่อพระองค์ทรงเจริญพระชนมายุเข้าสู่วัยหนุ่ม มีพระโฉมงดงามเป็นสง่า และทรงด้วยพระสติปัญญารอบรู้ ประกอบกับการอบรมสั่งสอนจากพระราชบิดาอย่างใกล้ชิด[9] กระนั้นก็ทรงเป็นราชโอรสที่ซุกซนโลดโผน ห้าวหาญ และแข็งกล้าอย่างเด็กผู้ชาย ขณะที่สมเด็จเจ้าฟ้ามหาวชิราวุธ (ต่อมาคือ มกุฏราชกุมารองค์ต่อมา) พระอนุชาต่างพระมารดา กลับมีอุปนิสัยสุภาพอ่อนโยน โปรดการนั่งพับเพียบเรียบร้อยเฉย ๆ[10] ทั้งสองพระองค์จึงถูกชาววังเปรียบเทียบว่าทรงแตกต่างดั่ง "พระอาทิตย์" กับ "พระจันทร์"[11]

เมื่อครั้งนั้นพระองค์มีพระหฤทัยผูกพันกับสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าสุทธาทิพยรัตน์ สุขุมขัตติยกัลยาวดี พระภคินีต่างพระมารดาที่มีพระชันษาแก่กว่าพระองค์เพียง 10 เดือน[12] เหตุที่มีพระทัยสนิทเสน่หา สืบเนื่องมาจากความใกล้ชิดเมื่อครั้งทรงรับใช้เบื้องพระยุคลบาทพระราชชนกด้วยกัน เมื่อเกิดวิกฤตการณ์ ร.ศ. 112 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระราชกิจอันเป็นความลับของประเทศ ทรงมิไว้วางพระทัยผู้ใดให้ทำหน้าที่ใกล้ชิดเกี่ยวกับการนี้ โปรดเกล้าฯให้แต่เจ้าฟ้าทั้งสองพระองค์เข้าเฝ้าใกล้ชิดตลอดเวลา[13]

ด้วยความผูกพันดังกล่าว สมเด็จพระบรมโอรสธิราชฯ ทรงแสดงความในพระทัยออกมาเป็นสักวาที่ทรงนิพนธ์ในโอกาสอย่างใดอย่างหนึ่งโดยมีพระราชชนกประทับอยู่ด้วย ซึ่งเจ้านายและชาววังแอบจำต่อกันมา ความว่า[14]

แต่หลังจากเหตุการณ์ ร.ศ. 112 พระองค์ก็มีเรื่องให้พระราชบิดากังวลพระราชหฤทัย เป็นเหตุให้พระบรมชนกนาถทรงมีลายพระราชหัตถเลขาสาปแช่งผู่ใหญ่ที่ทำให้พระราชโอรสผู้นี้ หลงทาง[15] แสดงให้เห็นถึงว่าพระราชชนกทรงรักและห่วงใยพระองค์ ซึ่งจะต้องเป็นเสาหลักในการปกครองประเทศต่อไป เรื่องราวเกิดขึ้นเมื่อสมเด็จพระบรมฯ ไปเที่ยวงานภูเขาทองซึ่งเป็นงานใหญ่ และได้เสด็จออกมาประทับ ณ วังสราญรมย์[16] และพบปะกับหม่อมผู้หนึ่งที่บ้านของพระยานรรัตนราชมานิต ด้วยความที่ทรงเป็นห่วงพระโอรสที่มีพระชนมายุยังน้อย ทั้งทรงเกรงว่าจะดำเนินไปในทางที่ไม่ควร พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวจึงได้กำชับและสาปแช่งพระยาเทเวศรฯ (ซึ่งเป็นพระอภิบาลในมกุฎราชกุมาร)[16] เนื่องด้วยทรงรังเกียจหม่อมผู้นั้นที่สมเด็จพระบรมโอรสาธิราชฯ ทรงพบปะด้วย ดังปรากฏในพระราชหัตถเลขาได้กล่าวถึงหม่อมผู้นี้ว่าไว้ว่า "...ประพฤติตนลามกต่าง ๆ ย่อมมาปรากฏแก่หูเราหลายสิบครั้ง"[17] ทั้งยังทรงแช่งพระยานรรัตนราชมานิตที่ทำให้สมเด็จพระบรมฯ เจอกับหม่อมผู้นั้นที่บ้านของตน[18] ซึ่งการสาปแช่งในครั้งนี้ว่าไม่ได้เป็นการสาปส่งหรือใช้ภาษาหยาบคายแต่ประการใด แต่เป็นการทั้งขอสาปส่งและสรรเสริญในท่าทีเดียวกัน หากผู้ถูก"พูดถึง" เหล่านั้นนำทุกเรื่องที่จะเกิดขึ้นมาอธิบายให้พระองค์ทราบ และทรงอธิบายไว้ในจดหมายต่าง ๆ ที่ส่งไปถึงคนเหล่านั้นด้วยว่า ที่ทำไปก็มิอยากให้ปิดบังการต่าง ๆ แก่พระองค์ ซึ่งจะเป็นผลพวงดีต่อพระราชโอรสของพระองค์ในบั้นปลายนั้นเอง และท้ายที่สุดสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชฯ ได้ทรงรับปฏิญาณตามคำสั่งของพระราชบิดา เรื่องพระราชวิตกครั้งนี้จึงจบสิ้นลง[19]

อนึ่งจุลลดา ภักดีภูมินทร์ ได้อ้างว่า ต้นฉบับเลอะเลือนทำให้ไม่ทราบชื่อหม่อมผู้นั้น แต่ทราบเพียงว่าเป็นหม่อมห้ามของเจ้านายพระองค์หนึ่ง[19]