เหตุการณ์ไม่เป็นไปอย่างความคาดหมายของทุกคน ในระยะแรกเจ้าหญิงไม่สามารถทรงปรับพระองค์ให้เข้ากับชีวิตของความเป็นเจ้าหญิงได้ และทรงทุกข์ทรมานจากพระโรคบูลิเมีย (น้ำหนักลดลงอย่างรวดเร็ว) หลังจากหายจากพระโรค เจ้าหญิงได้มีพระประสูติกาลเจ้าชายวิลเลียม หลังจากนั้นอีก 3 ปี พระองค์ได้มีพระประสูติกาลอีกครั้ง เจ้าชายแฮร์รี ซึ่งสร้างความผิดหวังให้กับเจ้าชายชาลส์มาก เนื่องจากพระองค์ทรงหวังว่าพระองค์น่าจะได้พระธิดาจากการประสูติกาลครั้งที่ 2 นี้ เนื่องจากโปรดลูกสาวของคามิลลามากอีกทั้งยังมีข่าวลือว่า แท้จริงแล้วเจ้าชายแฮร์รีอาจไม่ใช่พระโอรสของพระองค์ รายงานข่าวส่วนหนึ่งเชื่อว่าทั้งสองพระองค์เริ่มแยกกันอยู่หลังจากการเสกสมรสเพียง 5 ปี บางคนเชื่อว่าเนื่องจากเจ้าชายชาลส์ไม่สามารถทนได้ที่พระชายาได้รับความชื่นชมมากกว่าพระองค์ (คล้ายคลึงกับเหตุการณ์ของเจ้าหญิงมาซาโกะ มกุฎราชกุมารีแห่งญี่ปุ่นในปัจจุบัน) ภาระทั้งหมดกลับตกไปที่ไดอานาในฐานะที่ควรจะ "ทรงทนให้ได้" เจ้าหญิงพยายามอย่างยิ่งที่จะพยายามเชื่อมความสัมพันธ์ของพระองค์กับชาลส์ไว้ให้นานที่สุด แต่ไม่เป็นผล สื่อมวลชนประโคมข่าวเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเจ้าชายชาลส์กับคามิลลาอย่างครึกโครม รวมทั้งประโคมข่าวระหว่างเจ้าหญิงกับผู้ชายอีกหลายคน นั่นทำให้ทั้งสองพระองค์คิดว่า เรื่องราวทั้งหมดควรจะจบลงเสียที ความสัมพันธ์ของทั้งสองพระองค์ในขณะนั้น สื่อมวลชนเรียกว่า "สงครามแห่งเวลส์" (War of Waleses)