อำเภอสิเกา ได้รับการสถาปนาเป็นอำเภอ ขึ้นต่อจากเมืองกันตัง(เมืองตรังในขณะนั้น) เมื่อปี พ.ศ. 2430 ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 เหตุผลที่เลือกตั้งตัวอำเภอในที่ตั้งปัจจุบันบริเวณคลองสิเกาคือ เพื่อป้องกันข้าศึกในสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2 (ญี่ปุ่นขึ้นเมือง) โดยเมื่อก่อน อำเภอสิเกามีพื้นที่กว้างขวางกว่าปัจจุบัน คือ พื้นที่ด้านตะวันตกเฉียงเหนือทั้งหมดของจังหวัด นับตั้งแต่ชายเขตอำเภอห้วยยอด ต่อมา พ.ศ. 2536 ได้มีการปรับเขตการปกครองใหม่ แบ่งเขตการปกครองออกเป็นกิ่งอำเภอวังวิเศษ ซึ่งแบ่งครึ่งพื้นที่เดิมอำเภอสิเกาไปทางด้านตะวันออกของปัจจุบัน ทำให้ขนาดของอำเภอสิเกามีขนาดเล็กลง กว่าเดิมไปมาก