ชีวิตการเล่นของแม็คเกรดีก้าวหน้ามากขึ้นเมื่อเขาบังคับให้ทีมเทรดเขาไปยังออร์แลนโด แมจิกแลกกับสิทธิ์การดราฟรอบแรกในปี พ.ศ. 2543 เขาได้รางวัลผู้เล่นพัฒนาการดีที่สุด (NBA Most Improved Player Award) และได้เลือกเป็นผู้เล่นตัวจริงในเกมออลสตาร์ ในฤดูกาล 2000-01 (พ.ศ. 2543-44) ออร์แลนโดคาดหวังว่า เขาและแกรนท์ ฮิลล์ (Grant Hill) จะเป็นกำลังสำคัญให้ทีม แต่เพราะการบาดเจ็บอย่างต่อเนื่องของฮิลล์ แม็คเกรดีกลายเป็นผู้เล่นสำคัญสุดของแมจิก ในฤดูกาล 2002-03 (พ.ศ. 2545-46) แม็คเกรดีได้ตำแหน่งผู้ทำคะแนนสูงสุดในเอ็นบีเอ โดยทำได้เฉลี่ย 32.1 คะแนนต่อเกม ฤดูกาล 2003-04 (พ.ศ. 2546-47) เขาก็ได้ตำแหน่งทำคะแนนสูงสุดอีกครั้งที่ 28 คะแนนต่อเกม และทำสถิติสูงสุดของฤดูกาลเมื่อชู้ตได้ 62 คะแนนในการแข่งกับวอชิงตัน วิซารดส์เมื่อ 10 มีนาคม พ.ศ. 2547 และเป็นคนที่สี่ในรอบ 12 ปีที่ทำได้เกิน 60 แต้ม

แต่โชคก็ไม่เข้าข้างหลังจากสิ้นสุดฤดูกาล ออร์แลนโดชนะเพียง 21 เกมและได้อันดับสุดท้ายของลีก มีการกล่าวหาว่าเขาไม่ได้เล่นอย่างเต็มที่ตลอดเกม (ซึ่งเขาก็ยอมรับในเวลาต่อมา) ความสัมพันธ์ระหว่างแม็คเกรดีกับผู้จัดการทั่วไป จอห์น ไวส์บรอด (John Weisbrod) แย่ลง และไวส์บรอดตัดสินใจเทรดแม็คเกรดีแทนที่จะเก็บเขาไว้ เสี่ยงกับการที่ไม่สามารถเซ็นสัญญาต่อ และสูญเสียแม็คเกรดีโดยไม่ได้รับอะไรตอบแทนกลับมา