แม็คเกรดี (6 ฟุต 8 นิ้ว 223 ปอนด์) เล่นตำแหน่งชู้ตติ้งการ์ดหรือสมอลฟอร์เวิร์ด เป็นหนึ่งในผู้เล่นคนแรก ๆ ที่เข้าสู่เอ็นบีเอจากไฮสกูลโดยตรงโดยไม่เข้าระดับมหาวิทยาลัย เขาจบจากไฮสกูลที่ชื่อ Mt. Zion Christian Academy โดยเล่นได้ผลงานดีใน ABCD Camp ของอะดีดาส ซึ่งเป็นค่ายกีฬาสำหรับนักกีฬาไฮสกูลที่เก่งที่สุดของประเทศ เขาได้รับการคัดเลือกตัวเป็นอันดับที่ 9 ในการดราฟรอบแรกของปี พ.ศ. 2540 (ค.ศ. 1997) โดยทีมโทรอนโต แรปเตอรส์ เจอร์รี ครอส (Jerry Krause) ผู้จัดการทีมชิคาโก บุลส์พยายามเทรดสกอตตี พิพเพน (Scottie Pippen) ไปยังแวนคูเวอร์ กริซลีส์ แลกกับอันดับการดราฟที่ 4 เพื่อจะเลือกแม็คเกรดี แต่ก็ไม่สำเร็จ เนื่องจากไมเคิล จอร์แดนขู่ว่าจะเลิกเล่นหากมีการเทรดนี้เกิดขึ้น

แม็คเกรดีทำผลงานได้ดีขึ้นต่อเนื่องทุกปีที่เล่นให้กับแรปเตอรส์ แต่ไม่ดังเท่าเพื่อนร่วมทีมและลูกพี่ลูกน้อง วินซ์ คาร์เตอร์ (Vince Cartor) ซึ่งมีชื่อเสียงในการดังก์ เขายังเป็นผู้ช่วยคาร์เตอร์ในการแข่งเอ็นบีเอ สแลมดังก์ ปี พ.ศ. 2543 ซึ่งเขาก็แข่งในรายการนี้ด้วย คาร์เตอร์รับผิดชอบเป็นตัวทำคะแนนในทีมในขณะที่แม็คเกรดีรับหน้าที่ในการตั้งรับและขัดขวางการทำแต้มของฝ่ายตรงข้าม ทั้งคู่ช่วยให้แรปเตอรส์เข้าสู่รอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2543 แต่ก็ตกรอบแรกโดยแพ้ให้กับทีมนิวยอร์ก นิกส์ในการแข่ง 4 เกม