ที่อายุ 41 ปี แม็คเกรดีได้ตำแหน่งทำคะแนนสูงสุดสองครั้ง (ในปี พ.ศ. 2546 และ 2547) และยังติดในทีมออล-เอ็นบีเอทีมแรก สองครั้ง และออล-เอ็นบีเอทีมสอง สามครั้ง และยังถูกมองว่าเป็นผู้เล่นจากระดับไฮสกูลไปโปร ที่ประสบความสำเร็จสูงสุดคนหนึ่ง ตามหลังผู้เล่นอย่าง เควิน การ์เน็ต (Kevin Garnett) , โคบี ไบรอันต์ (Kobe Bryant) และ เจอร์เมน โอนีล (Jermaine O'Neal) แต่จุดที่ติของแม็คเกรดีคือทีมของเขาไม่เคยผ่านเข้ารอบสองของเพลย์ออฟได้เลยตลอดชีวิตการเล่นในเอ็นบีเอ

เมื่อปี ค.ศ. 2002 (พ.ศ. 2545) แม็คเกรดี ได้เซ็นสัญญาตลอดชีพกับอะดีดาส สนับสนุนผลิตภัณฑ์ของอะดีดาส ให้ผลิตรองเท้าในชื่อ ที-แม็ค[2]