วิลเชียร์เกิดที่เมืองสตีเวนิจ ฮาร์ทฟอร์ดเชอร์ ปัจจุบันอยู่ที่เมือง ฮิตชิน ฮาร์ทฟอร์ดเชอร์ เขาเติบโตขึ้นที่เมืองฮิตชิน เข้าเรียนโรงเรียนประถมที่ไวต์ฮิล และโรงเรียนเดอะไพรออรี[4] เขาเป็นกัปตันทีมฟุตบอลของเดอะไพรออรี ในชัยชนะเคาน์ตีคัปและดิสทริกคัป ตั้งแต่ชั้นเกรด 7 ถึง เกรด 10 (ราว ม.1-5) และยังเล่นกับฟุตบอลทีมชาติอายุไม่เกิน 15 ปี ตั้งแต่ชั้นเกรด 8 (ม.2) โดยร่วมเล่นกับเจค อาร์เจนต์-มาร์ตินและแจ็ก ลีฟส์ แห่งเลย์ตันโอเรียนต์