วิลเชียร์เป็นนักฟุตบอล ที่เลื่องชื่อในด้านการส่งผ่านบอล การเลี้ยงลูก วิสัยทัศน์ การเคลื่อนไหวและการเล่นรวมกัน[42][43][44] โอเวน คอยล์ ผู้จัดการทีมโบลตันวันเดอเรอร์ส ในช่วงการยืมตัวอยู่ในโบลตัน ชื่นชมความสามารถเขาว่า "หยุดฝ่ายตรงข้ามที่ครองลูกและสามารถเอามาได้" ทั้ง ๆ ที่เขาไม่ได้สูง เขายังได้ถูกเปรียบเทียบกับอดีตนักฟุตบอลอังกฤษ พอล แกสคอยน์ ในด้านคุณลักษณะการเล่นกองกลาง อย่างไรก็ตาม หัวหน้าฝ่ายพัฒนาเยาวชนของอาร์เซนอล เลียม เบรดี กล่าวว่า วิลเชียร์มีปัญหาในการควบคุมอารมณ์ในช่วงต้นของอาชีพ[45]

วิลเชียร์เล่นในหลาย ๆ ตำแหน่ง อย่างเช่น กองกลางตัวรุก ปีก และควบคุมช่องว่างระหว่างกองหลังและกองกลาง เขาเกือบเล่นในทุกตำแหน่งที่ว่านี้ในฤดูกาล 2010-11 แวงแกร์ยังกล่าวว่า "เขาเป็นผู้เล่นที่ทั้งรุกและรับ มากกว่าการเป็นกองกลางเฉย ๆ"