ไพบูลย์ วัฒนศิริธรรม เริ่มทำงานเป็นเจ้าหน้าที่และผู้บริหารในธนาคารแห่งประเทศไทย ในระหว่างปี พ.ศ. 2510 – พ.ศ. 2523 ต่อจากนั้นได้รับตำแหน่งกรรมการและผู้จัดการ ตลาดหลักทรัพย์แห่งประเทศไทย (พ.ศ. 2523 – พ.ศ. 2525) เป็นผู้ช่วยกรรมการผู้จัดการ ธนาคารไทยทนุ จำกัด (มหาชน) (พ.ศ. 2526 – พ.ศ. 2531) เป็นผู้อำนวยการ มูลนิธิบูรณะชนบทแห่งประเทศไทย ในพระบรมราชูปถัมภ์ (พ.ศ. 2531 – พ.ศ. 2540) และได้รับตำแหน่งกรรมการผู้จัดการ สำนักงานพัฒนาชุมชนเมือง การเคหะแห่งชาติ (พ.ศ. 2535 – พ.ศ. 2540)

ในปี พ.ศ. 2539 เป็นสมาชิกวุฒิสภา (มีนาคม พ.ศ. 2539[4] – มีนาคม พ.ศ. 2543) และในปี พ.ศ. 2540 เป็นผู้อำนวยการธนาคารออมสิน (ธันวาคม พ.ศ. 2540 – ตุลาคม พ.ศ. 2543) จากนั้นจึงมารับตำแหน่งประธานกรรมการ สถาบันพัฒนาองค์กรชุมชน (องค์การมหาชน) (พ.ศ. 2543 – พ.ศ. 2547 ) และเป็นสมาชิกสภาที่ปรึกษาเศรษฐกิจและสังคมแห่งชาติ (สิงหาคม พ.ศ. 2544 – สิงหาคม พ.ศ. 2548)

การทำงานในคณะสมัชชาปฏิรูปประเทศ

นายไพบูลย์ วัฒนศิริธรรม ได้เข้ามามีบทบาททางการเมืองอีกครั้ง ภายหลังการชุมนุมของกลุ่มคนเสื้อแดง พ.ศ. 2553 ยุติลง โดยเข้ามาทำหน้าที่เป็นคณะกรรมการสมัชชาปฏิรูปประเทศ ซึ่งประกอบด้วยคณะกรรมการ จำนวน 27 คน เพื่อรวบรวมข้อมูล รับฟังความคิดเห็น และนำไปสู่นโยบายในการปฏิรูปประเทศไทย[5]